3,17β-bis(trimethylsiloxy)estra-1,3,5(10)-triene | 5150-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-bis(trimethylsiloxy)estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: Estradiol 3,17-bis-TMS ether；3,17-Bis[(trimethylsilyl)oxy]estra-1,3,5(10)-triene；trimethyl-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-trimethylsilyloxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]silane
• CAS: 5150-62-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 416.751
• InChiKey: WJUROLKZHWTVGC-DJCPXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3,17β-bis(trimethylsiloxy)estra-1,3,5(10)-triene 在 lithium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Minailova, O. N.; Ivanenko, T. I.; Pivnitskii, K. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 3, p. 539 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoestradiol 在 sodium 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,17β-bis(trimethylsiloxy)estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Golubovskaya, L. E.; Rzheznikov, V. M.; Zontova, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 6, p. 1072 - 1080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Collision induced dissociations of non-derivatized and trimethylsilyl-derivatized estradiols: similarities in fragmentation patterns
  作者：Yassin A. Jeilani、Huayang Li、Issifu I. Harruna、Khalid R. Alhooshani、Abdulaziz A. Al-Saadi

  DOI：10.1002/jms.3529

  日期：2015.2

  Fragmentation mechanisms of estradiol and trimethylsilyl (TMS)-derivatized estradiol were studied by triple quadrupole tandem mass spectrometry (MSMS) and density functional theory (DFT) at B3LYP/6-311G(d,p) level. Collision induced dissociations (CID) of estradiol give product ions that are associated with the cleavage of B, C and D rings. Characteristic fragments from the cleavage of the aromatic ring A were not identified, and this was confirmed with both labeled estradiol and trimethylsilyl (TMS)-derivatized estradiol. The mechanisms are based on charge-site directed, radical-directed and charge remote fragmentations that are consistent with previous studies of steroids. CID spectra show ion pairs at m/z: 145/146, 157/158, 185/186, 211/213 and 225/226 with significant intensities, suggesting that these pairs are not from isotopic contributions. The mechanisms show similarities with some minor differences in the fragmentation patterns between the non-derivatized and the TMS-derivatized estradiol. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  采用三重四极杆串联质谱 (MSMS) 和密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-311G(d,p) 水平上研究了雌二醇和三甲基硅基 (TMS) 衍生雌二醇的裂解机制。雌二醇的碰撞诱导解离 (CID) 产生与 B、C 和 D 环裂解相关的产物离子。未鉴定出芳环 A 裂解产生的特征片段，这一点用标记的雌二醇和三甲基甲硅烷基 (TMS) 衍生的雌二醇都得到了证实。该机制基于电荷位点定向、自由基定向和电荷远程碎片，这与之前的类固醇研究一致。 CID 光谱显示 m/z：145/146、157/158、185/186、211/213 和 225/226 处的离子对具有显着强度，表明这些离子对不是来自同位素贡献。非衍生化雌二醇和 TMS 衍生化雌二醇之间的机制显示出相似性，但在碎片模式上存在一些细微差异。版权所有 © 2015 约翰·威利父子有限公司
• Golubovskaya, L. E.; Rzheznikov, V. M.; Zontova, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 6, p. 1072 - 1080
  作者：Golubovskaya, L. E.、Rzheznikov, V. M.、Zontova, V. N.、Pivnitskii, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Minailova, O. N.; Ivanenko, T. I.; Pivnitskii, K. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 3, p. 539 - 550
  作者：Minailova, O. N.、Ivanenko, T. I.、Pivnitskii, K. K.

  DOI：——

  日期：——