(E,E)-6,10,14-Trimethyl-5,9,13-pentadecatrienenitrile | 159323-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-6,10,14-Trimethyl-5,9,13-pentadecatrienenitrile
• 英文别名: (5E,9E)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trienenitrile
• CAS: 159323-30-5
• 化学式: C₁₈H₂₉N
• 分子量: 259.435
• InChiKey: IDPCSIYZMHOZKI-CBXDKUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-6,10,14-Trimethyl-5,9,13-pentadecatrienenitrile 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of (+)-rhopaloic acid A and (−)-ent- and (±)-rac-rhopaloic acid A

  摘要：

  跳罁酸A (+)-1及其相关化合物(-)-ent-1和(±)-rac-1已被立体选择性地合成。合成策略包括连续的高同系化(2E,6E)-金合欢醇7和环化形成四氢吡喃环，同时最终引入羧基上的α-亚甲基。环化是通过分子内的杂迈克尔加成进行的，导致形成2,5-二取代的四氢吡喃。立体化学可以通过椅状过渡态模型来合理化。不对称合成是通过埃文斯不对称烷基化程序实现的，使用(S)-或(R)-4-苄氧基唑啉-2-酮作为手性辅助剂。通过比较合成化合物的特定旋转与天然产物的特定旋转，可以确定天然跳罁酸A (+)-1的构型为2R,5S。

  DOI：

  10.1039/a707204j
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E,E)-6,10,14-Trimethyl-5,9,13-pentadecatrienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of norsesterterpene rac- and ent-rhopaloic acid A

  摘要：

  对消旋和反消旋的立体选择合成了蕈酸A 1，方法包括对(2E,6E)-法尼醇2的连续同源化以及环化形成四氢吡喃环，最后引入α-亚甲基基团；不对称合成通过使用(S)-4-苄氧杂环丁酮作为手性辅助体实现；合成的蕈酸A，其预测的绝对构型为(2S,5R)，其特定旋光度与天然产物相反，因此天然蕈酸A的构型应当被确定为(2R,5S)。

  DOI：

  10.1039/a704563h

文献信息

• Methods of using .alpha.-phosphonosulfonate squalene synthetase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05470845A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  .alpha.-Phosphonosulfonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.2 is OR.sup.5 or R.sup.5a ; R.sup.3 and R.sup.5 are independently H, alkyl, arylalkyl, aryl or cycloalkyl; R.sup.5a is H, alkyl, arylalkyl or aryl; R.sup.4 is H, alkyl, aryl, arylalkyl, or cycloalkyl;, Z is H, halogen, lower alkyl or lower alkenyl; and R.sup.1 is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloheteroalkyl, cycloheteroalkylalkyl; as further defined above; including pharmaceutically acceptable salts and or prodrug esters of the phosphonic (phosphinic) and/or sulfonic acids.

  提供了抑制酶角鲨烯合酶并从而抑制胆固醇生物合成的.alpha.-磷酸磺酸酯化合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.2为OR.sup.5或R.sup.5a；R.sup.3和R.sup.5独立地为H、烷基、芳基烷基、芳基或环烷基；R.sup.5a为H、烷基、芳基烷基或芳基；R.sup.4为H、烷基、芳基、芳基烷基或环烷基；Z为H、卤素、低烷基或低烯基；R.sup.1为至少含有7个碳原子的疏水基团，为烷基、烯基、炔基、混合烯基-炔基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基、环杂环烷基、环杂环烷基烷基；如上所述；包括磷酸(亚磷酸)和/或磺酸的药用可接受盐和/或前药酯。
• Alpha-phosphonocarboxylate squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0601573A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  α-Phosphonocarboxylate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula wherein R¹ is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted arylalkyl or optionally substituted aryl;    Z is H, halogen, hydroxy, hydroxyalkyl or lower alkyl;    R² and R³ are independently H, metal ion or other pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester;    R⁴ is H, metal ion or other pharmaceutically acceptable cation, lower alkyl, lower alkenyl, arylalkyl, aryl or a prodrug ester.

  α-膦酰基羧酸化合物可抑制角鲨烯合成酶，从而抑制胆固醇的生物合成。这些化合物的化学式为 其中 R¹ 是至少含有 7 个碳的亲脂基团，并且是取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烷基烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳烷基或任选取代的芳基； Z 是 H、卤素、羟基、羟烷基或低级烷基； R² 和 R³ 独立地为 H、金属离子或其他药学上可接受的阳离子或原药酯； R⁴ 是 H、金属离子或其他药学上可接受的阳离子、低级烷基、低级烯基、芳烷基、芳基或原药酯。
• US5312814A
  申请人：——

  公开号：US5312814A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US5470845A
  申请人：——

  公开号：US5470845A

  公开（公告）日：1995-11-28
• US5567841A
  申请人：——

  公开号：US5567841A

  公开（公告）日：1996-10-22