5-(3-乙氧基-4-甲基-1,2-恶唑-5-基)-2-甲基-2H-四唑 | 194286-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(3-乙氧基-4-甲基-1,2-恶唑-5-基)-2-甲基-2H-四唑
• 英文名称: 2H-Tetrazole, 5-(3-ethoxy-4-methyl-5-isoxazolyl)-2-methyl-
• 英文别名: 3-ethoxy-4-methyl-5-(2-methyltetrazol-5-yl)-1,2-oxazole
• CAS: 194286-86-7
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₂
• 分子量: 209.208
• InChiKey: AEPFSHSWKQZIDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-乙氧基-4-甲基-1,2-恶唑-5-基)-2-甲基-2H-四唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 Diethyl 2-acetamido-2-[[3-ethoxy-5-(2-methyltetrazol-5-yl)-1,2-oxazol-4-yl]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。合成和定量构效关系。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu）的许多3-isoxazolol生物甾体7a-i，其中（RS）-2-amino-3-（3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-丙基）丙酸（AMPA，1）被不同的5元杂环取代，得到了合成。使用受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值）对这一系列AMPA类似物进行了比较的体外药理研究。这些化合物均未显示出对Glu受体的N-甲基-D-天冬氨酸亚型的可检测亲和力。一些化合物是[3H]海藻酸结合的弱抑制剂。在7a-i的AMPA受体上对[3H] AMPA结合和激动剂的抑制作用严格取决于杂环5-取代基的结构，静电势和甲基取代。因此，而7a（IC50 = 0.094 microM; EC50 = 2.3 microM）与AMPA（IC50 = 0.023 microM; EC50 = 5.4 microM）大致相等，（RS）-2-氨基-3- [

  DOI：

  10.1021/jm970253b
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-4,5-dimethylisoxazol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 chromium(VI) oxide 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 水 、 溴 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 263.25h， 生成 5-(3-乙氧基-4-甲基-1,2-恶唑-5-基)-2-甲基-2H-四唑
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。合成和定量构效关系。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu）的许多3-isoxazolol生物甾体7a-i，其中（RS）-2-amino-3-（3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-丙基）丙酸（AMPA，1）被不同的5元杂环取代，得到了合成。使用受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值）对这一系列AMPA类似物进行了比较的体外药理研究。这些化合物均未显示出对Glu受体的N-甲基-D-天冬氨酸亚型的可检测亲和力。一些化合物是[3H]海藻酸结合的弱抑制剂。在7a-i的AMPA受体上对[3H] AMPA结合和激动剂的抑制作用严格取决于杂环5-取代基的结构，静电势和甲基取代。因此，而7a（IC50 = 0.094 microM; EC50 = 2.3 microM）与AMPA（IC50 = 0.023 microM; EC50 = 5.4 microM）大致相等，（RS）-2-氨基-3- [

  DOI：

  10.1021/jm970253b