5-(3-乙氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-基)戊醛 | 179169-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(3-乙氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-基)戊醛
• 英文名称: 5-(3-ethoxy-5-methylisoxazol-4-yl)pentanal
• 英文别名: 5-(3-Ethoxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)pentanal
• CAS: 179169-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: JCZBUKVYYNOSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-乙氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-基)戊醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-amino-6-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性代谢型兴奋性氨基酸激动剂：2-氨基-4-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丁酸。

  摘要：

  从天冬氨酸（1）到2-氨基异丁烯酸（5）的酸性氨基酸的同源序列以及这些氨基酸的相应的3-isoxazolol生物异构体的序列，从（RS）-2-amino-2- （3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）乙酸（AMAA，6）至（RS）-2-氨基-6-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）己酸（10），将其作为代谢型兴奋性氨基酸受体（mGlu1 alpha，mGlu2，mGlu4a和mGlu6）的配体进行测试。而AMAA（6）和（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，7）是对N-甲基-D-天冬氨酸有效且高度选择性的激动剂酸（NMDA）和AMPA受体，分别是AMPA（7），（RS）-2-氨基-4-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丁酸（homo-AMPA，8）的较高同源物），对离子型兴奋性氨基酸受体无活性。Homo-AMPA（8），然而，它是2-氨基己二酸的3-is

  DOI：

  10.1021/jm9602569
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-(3-ethoxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)pentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.1h， 以94%的产率得到5-(3-乙氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-基)戊醛
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性代谢型兴奋性氨基酸激动剂：2-氨基-4-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丁酸。

  摘要：

  从天冬氨酸（1）到2-氨基异丁烯酸（5）的酸性氨基酸的同源序列以及这些氨基酸的相应的3-isoxazolol生物异构体的序列，从（RS）-2-amino-2- （3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）乙酸（AMAA，6）至（RS）-2-氨基-6-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）己酸（10），将其作为代谢型兴奋性氨基酸受体（mGlu1 alpha，mGlu2，mGlu4a和mGlu6）的配体进行测试。而AMAA（6）和（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，7）是对N-甲基-D-天冬氨酸有效且高度选择性的激动剂酸（NMDA）和AMPA受体，分别是AMPA（7），（RS）-2-氨基-4-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丁酸（homo-AMPA，8）的较高同源物），对离子型兴奋性氨基酸受体无活性。Homo-AMPA（8），然而，它是2-氨基己二酸的3-is

  DOI：

  10.1021/jm9602569

文献信息

• A New Highly Selective Metabotropic Excitatory Amino Acid Agonist:  2-Amino-4-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)butyric Acid
  作者：Hans Bräuner-Osborne、Frank A. Sløk、Niels Skjærbæk、Bjarke Ebert、Naohiro Sekiyama、Shigetada Nakanishi、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm9602569

  日期：1996.1.1

  homologous series of acidic amino acids, ranging from aspartic acid (1) to 2-aminosuberic acid (5), and the corresponding series of 3-isoxazolol bioisosteres of these amino acids, ranging from (RS)-2-amino-2-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)acetic acid (AMAA, 6) to (RS)-2-amino-6-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)hexanoic acid (10), were tested as ligands for metabotropic excitatory amino acid receptors (mGlu1

  从天冬氨酸（1）到2-氨基异丁烯酸（5）的酸性氨基酸的同源序列以及这些氨基酸的相应的3-isoxazolol生物异构体的序列，从（RS）-2-amino-2- （3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）乙酸（AMAA，6）至（RS）-2-氨基-6-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）己酸（10），将其作为代谢型兴奋性氨基酸受体（mGlu1 alpha，mGlu2，mGlu4a和mGlu6）的配体进行测试。而AMAA（6）和（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，7）是对N-甲基-D-天冬氨酸有效且高度选择性的激动剂酸（NMDA）和AMPA受体，分别是AMPA（7），（RS）-2-氨基-4-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丁酸（homo-AMPA，8）的较高同源物），对离子型兴奋性氨基酸受体无活性。Homo-AMPA（8），然而，它是2-氨基己二酸的3-is