CRONY 101 | 380223-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: CRONY 101
• 英文别名: N-((3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadecan-3-yl)hexacosanamide；(3'S,4'S,5'R)-1-C-(3'-hexacosanoylamino-4',5'-dihydroxynonadecyl)-α-D-galactopyranoside；RB10-1；C-KRN7000；N-((3S,4S,5R)-1-(1-deoxy-α-C-D-galactopyranosyl)nonadecane-4,5-diol-3-yl)hexacosanamide；(3'S,4'S,5'R-3')-N-hexacosanoyl-4',5'-dihydroxynonadecyl-α-C-D-galactopyranoside；α-galactosylceramide；α-C-GalCer；(1R)-1,5-anhydro-1-[(3S,4S,5R)-3-(hexacosanoylamino)-4,5-dihydroxynonadecyl]-D-galactitol；N-[(3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]nonadecan-3-yl]hexacosanamide
• CAS: 380223-92-7
• 化学式: C₅₁H₁₀₁NO₈
• 分子量: 856.365
• InChiKey: BNYLLEHBKIGJHB-XHSUSRKPSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C
• 沸点：
  926.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 CRONY 101 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到(3'S,4'S,5'R)-3'-N-hexacosanoyl-4',5'-di-O-acetylnonadecacyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-C-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Use of synthetic glycolipids as universal adjuvants for vaccines against cancer and infectious diseases

  摘要：

  本发明涉及一种增强哺乳动物体内抗原免疫原性的方法和组合物，包括将所述抗原与包含本文所述的化学合成糖脂化合物 Formula I 的佐剂组合物一起给予。根据本发明，将 Formula I 化合物用作佐剂，至少部分归因于增强和/或延长特异性 Th1 类型反应，特别是 CD8+ T 细胞反应。本发明的方法和组合物可用于预防和治疗各种传染性和肿瘤性疾病。

  公开号：

  US20050192248A1
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 乙烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 CRONY 101
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nitrogen Delivery for the Synthesis of C-Glycosphingolipids. Application to the C-Glycoside of the Immunostimulant KRN7000

  摘要：

  The key reaction in this approach to C-glycosphingolipids is the stereoselective iodocyclization of a sugar-linked homoallylic carbonimidothioate. E and Z reaction substrates were assembled in a convergent fashion via an alkene metathesis strategy and exhibited the same alkene facial selectivity in the iodocyclization irrespective of alkene geometry, although the E alkene was found to be less reactive.

  DOI：

  10.1021/ol5002686

文献信息

• Novel synthetic C-glycolipids, their synthesis and use to treat infections, cancer and autoimmune diseases
  申请人：Tsuji Moriya

  公开号：US20050222048A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention is directed to novel compounds of formulae (I), (II) and (III): wherein X is O or NH; R 3 is OH or a monosaccharide and R 4 is hydrogen, or R 3 is hydrogen and R 4 is OH or a monosaccharide; R 5 is hydrogen or a monosaccharide; and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The invention is also directed to the use of the compounds both directly and as immune adjuvants for treating cancer, infectious diseases and autoimmune diseases. The invention is also directed to syntheses of the intermediates which can be used to make these novel compounds.

  该发明涉及以下化合物的新颖化合物：其中X为O或NH；R3为OH或单糖，R4为氢，或R3为氢，R4为OH或单糖；R5为氢或单糖；以及其药用盐或酯。该发明还涉及这些化合物的直接使用以及作为免疫佐剂用于治疗癌症、传染病和自身免疫疾病。该发明还涉及合成这些中间体的方法，这些中间体可用于制备这些新颖化合物。
• C-Galactosylceramide diastereomers via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry
  作者：Jun Pu、Richard W. Franck

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.007

  日期：2008.9

  as a key reaction. Opening of a hydroxy epoxide with sodium azide provided an anti vicinal azido diol with inversion of configuration at the azide-bearing carbon while opening with Ti(O-i-Pr)2(N3)2 gave syn vicinal azido diol with retention. The latter, unusual outcome could be rationalized either by invoking Ti-catalyzed intramolecular double SN2 inversion or by epoxide opening/intramolecular delivery

  α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物 (KRN7000) 以 Sharpless 不对称环氧化为关键反应，以 19 个线性步骤合成。与叠氮化钠一羟基的环氧化物的开口提供了一种抗在叠氮化物-轴承碳与构型反转邻叠氮基二醇而开口用的Ti（O-我-Pr）2（N 3）2，得到顺式的连位二醇叠氮基与保留。后者不寻常的结果可以通过调用 Ti 催化的分子内双 S N 2 反转或通过环氧化物开放/从 Ti 复合物分子内传递叠氮化物来合理化。
• Synthesis of CH₂-linked α-galactosylceramide and its glucose analogues through glycosyl radical-mediated direct <i>C</i>-glycosylation
  作者：Yu Hidaka、Noriaki Kiya、Makoto Yoritate、Kazuteru Usui、Go Hirai

  DOI：10.1039/d0cc00785d

  日期：——

  Direct C-glycosylation of a conformationally constrained and stable C1-sp³ hybridized carbohydrate donor with a carefully designed sphingosine unit afforded the CH₂-linked analogue of antitumor-active KRN7000 and its glucose congener.

  将一个构象受限且稳定的C1-sp3杂化糖供体与精心设计的鞘氨醇单元直接C-糖基化，得到了与抗肿瘤活性KRN7000及其葡萄糖同源物相连的CH2-连接类似物。
• Linkage-Editing Pseudo-Glycans: A Reductive α-Fluorovinyl-<i>C</i>-Glycosylation Strategy to Create Glycan Analogs with Altered Biological Activities
  作者：Takahiro Moriyama、Makoto Yoritate、Naoki Kato、Azusa Saika、Wakana Kusuhara、Shunsuke Ono、Takahiro Nagatake、Hiroyuki Koshino、Noriaki Kiya、Natsuho Moritsuka、Riko Tanabe、Yu Hidaka、Kazuteru Usui、Suzuka Chiba、Noyuri Kudo、Rintaro Nakahashi、Kazunobu Igawa、Hiroaki Matoba、Katsuhiko Tomooka、Eri Ishikawa、Shunji Takahashi、Jun Kunisawa、Sho Yamasaki、Go Hirai

  DOI：10.1021/jacs.3c12581

  日期：2024.1.24

  (O-glycoside) bonds of glycans and glycoconjugates are chemically and biologically vulnerable, and therefore C-glycosides are of interest as more stable analogs. We hypothesized that, if the O-glycoside linkage plays a vital role in glycan function, the biological activities of C-glycoside analogs would vary depending on their substituents. Based on this idea, we adopted a “linkage-editing strategy” for the creation

  聚糖和糖缀合物的缩醛（ O-糖苷）键在化学和生物学上都很脆弱，因此C-糖苷作为更稳定的类似物而受到关注。我们假设，如果O-糖苷键在聚糖功能中发挥至关重要的作用，那么C-糖苷类似物的生物活性将根据其取代基而变化。基于这个想法，我们采用了“连锁编辑策略”来创建聚糖类似物（伪聚糖）。我们设计了三种具有CH 2和CHF键的假聚糖，它们在键长、角度和体积方面类似于O-糖苷键，并通过氟乙烯基C-糖基化和选择性氢化反应有效地合成了它们。将该策略应用于淀粉酶表达诱导剂异麦芽糖 (IM) 和激活 iNKT 细胞的 α-GalCer，结果发现了 CH 2 -IM（显示淀粉酶生产能力增加）和 CHF-α-GalCer，它显示出与天然 α-GalCer 相反的活性，作为 iNKT 细胞的拮抗剂。
• Potent Neutralizing Antibodies Elicited by RBD-Fc-Based COVID-19 Vaccine Candidate Adjuvanted by the Th2-Skewing iNKT Cell Agonist
  作者：Xi-Feng Wang、Meng-Jia Zhang、Na He、Ya-Cong Wang、Cheng Yan、Xiang-Zhao Chen、Xiao-Fei Gao、Jun Guo、Rui Luo、Zheng Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00881

  日期：2021.8.12