1,3-二甲基-5-苯氧基-4-醛基吡唑 | 109925-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-苯氧基-4-醛基吡唑
• 中文别名: 1,3-二甲基-5-苯氧基-1H-吡唑-4-羧醛
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-phenoxy-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1,3-dimethyl-4-formyl-5-phenoxypyrazole
• CAS: 109925-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD07698583
• 分子量: 216.239
• InChiKey: WCLPDOWYSKMISR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

化学性质
本品为无色晶体，熔点45～46℃，能溶解于二氯乙烷、二氯甲烷等溶剂。

用途
1,3-二甲基-5-苯氧基-4-醛基吡唑是合成杀螨剂唑螨酯的中间体。

生产方法
制备该化合物的方法为：将112.8克（1.2摩尔）苯酚和250克（1.2摩尔）26％甲醇钠甲醇溶液加入反应瓶中，加热回流同时蒸出甲醇。待甲醇完全蒸出后，加入500毫升DMF及158.5克（1.0摩尔）1,3-二甲基-5-氯-4-醛基吡唑，在100℃下反应4小时。随后减压回收大部分溶剂并冷却，加水稀释后用二氯乙烷萃取，干燥、浓缩得230克液体（含有少量DMF，不经纯化即可用于下一步反应），进一步纯化后得到无色晶体即为成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-苯氧基-4-醛基吡唑 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-二甲基-5-苯氧基-1H-吡唑-4-甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的生物活性新型吡唑基-异恶唑啉杂化物的合成设计

  摘要：

  已经开发了一种简单新颖的方法，用于从吡唑基取代的肟和各种取代的烯丙氧基苯合成新型生物活性吡唑基-异恶唑啉杂化物，它们是容易获得的廉价原料。通过NMR，IR和质谱技术对所有新合成的目标杂种进行了表征。我们在抗菌和抗真菌活性研究中采用了一些杂化材料。杂化材料6m和6p表现出最好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1039/c9nj01532a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-吡唑酮 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,3-二甲基-5-苯氧基-4-醛基吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的生物活性新型吡唑基-异恶唑啉杂化物的合成设计

  摘要：

  已经开发了一种简单新颖的方法，用于从吡唑基取代的肟和各种取代的烯丙氧基苯合成新型生物活性吡唑基-异恶唑啉杂化物，它们是容易获得的廉价原料。通过NMR，IR和质谱技术对所有新合成的目标杂种进行了表征。我们在抗菌和抗真菌活性研究中采用了一些杂化材料。杂化材料6m和6p表现出最好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1039/c9nj01532a

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activities of Pyrazol yl Semicarbazones. Part II
  作者：Ming-Xia Song、Yi Wu、Xian-Qing Deng

  DOI：10.2174/1570180813666160711155752

  日期：2016.8.26

  test. The results of sc-PTZ test indicate that a majority of compounds possessed anticonvulsant activity with long duration of protection effects. Among of them, compound 6k was found to be the most promising one, with an ED50 value of 20.4 mg/kg (in sc-PTZ model) and a PI value of 10.8, possessing higher anti-PTZ activity and wider safety margin than valproate and ethosuximide.

  一系列2-（（（5-芳氧基-1-甲基-3-甲基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（6a-6l）和2-（（5-5-芳氧基-1-甲基-3-设计并合成了苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（7a-7l）。在小鼠中最大的电击休克（MES）和皮下戊四氮（sc-PTZ）癫痫发作模型用于评估合成化合物的抗癫痫作用。此外，还通过旋转脚架试验研究了急性神经毒性特征。sc-PTZ测试结果表明，大多数化合物具有抗惊厥活性，并且具有长效的保护作用。其中，化合物6k被认为是最有前途的化合物，ED50值为20.4 mg / kg（在sc-PTZ模型中），PI值为10.8，比丙戊酸盐具有更高的抗PTZ活性和更宽的安全裕度和ethosuximide。
• Discovery and Structure–Activity Relationship Study of 4-Phenoxythiazol-5-carboxamides as Highly Potent TGR5 Agonists
  作者：Zhixiang Chen、Mengmeng Ning、Qingan Zou、Hua Cao、Yangliang Ye、Ying Leng、Jianhua Shen

  DOI：10.1248/cpb.c15-00905

  日期：——

  secretion by Takeda G-protein-coupled receptor 5 (TGR5) agonists might be a superior alternative for the treatment of type 2 diabetes mellitus. A series of 4-phenoxythiazol-5-carboxamides were developed as highly potent TGR5 agonists using a bioisosteric replacement strategy based on the scaffold of 4-phenoxynicotinamides. The structure-activity relationship on the bottom phenyl ring and the thiazole ring

  一种由武田G蛋白偶联受体5（TGR5）激动剂刺激内源性胰高血糖素样肽1（GLP-1）分泌的新疗法可能是治疗2型糖尿病的更好选择。一系列的4-苯氧基噻唑-5-羧酰胺被开发为高效的TGR5激动剂，使用了基于4-苯氧基烟酰胺骨架的生物等位取代策略。广泛研究了底部苯环和噻唑环上的结构-活性关系，并且2-甲基-噻唑衍生物30c和30e在体外对人TGR5表现出最佳的效价，EC50值约为1 nM。虽然具有出色的体外效能，但2-甲基噻唑在高微粒体清除率方面存在缺陷。
• Synthesis and Bioactivities of Novel Pyrazole Oxime Derivatives Containing a 5-Trifluoromethylpyridyl Moiety
  作者：Hong Dai、Jia Chen、Hong Li、Baojiang Dai、Haibing He、Yuan Fang、Yujun Shi

  DOI：10.3390/molecules21030276

  日期：——

  in order to find novel biologically active pyrazole oxime compounds, a series of pyrazole oxime derivatives containing a 5-trifluoromethylpyridyl moiety were synthesized. Preliminary bioassays indicated that most title compounds were found to display good to excellent acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus at a concentration of 200 μg/mL, and some designed compounds still showed excellent

  在这项研究中，为了找到新型的具有生物活性的吡唑肟化合物，合成了一系列含有5-三氟甲基吡啶基部分的吡唑肟衍生物。初步的生物分析表明，发现大多数标题化合物在200μg/ mL的浓度下对朱砂叶螨具有良好的杀螨活性，而某些设计的化合物在10μg/ mL的浓度下仍对朱砂叶螨具有优良的杀螨活性。因为化合物8e，8f，8l，8m，8n，8p和8q的抑制率均为100.00％。有趣的是，一些目标化合物在200μg/ mL的浓度下对小菜蛾和蚜虫具有中等至良好的杀虫活性。此外，
• Synthesis and biological activities of novel 1,3,4-thiadiazole-containing pyrazole oxime derivatives
  作者：Hong Dai、Gang Li、Jia Chen、Yujun Shi、Shushan Ge、Chongguang Fan、Haibing He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.094

  日期：2016.8

  4-thiadiazole-containing pyrazole oximes was designed and synthesized. Their acaricidal and insecticidal activities were evaluated. Bioassay results indicated that some target compounds exhibited good acaricidal and insecticidal properties. Especially, compound 8m had 80% acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus at the concentration of 50 μg/mL, compound 8f displayed 100% insecticidal activities against

  设计并合成了一个新的含1,3,4-噻二唑的吡唑肟库。他们的杀螨和杀虫活性进行了评估。生物测定结果表明，某些目标化合物具有良好的杀螨和杀虫特性。尤其是，化合物8m在浓度为50μg/ mL时对朱砂叶螨有80％的杀螨活性，化合物8f在浓度为50μg/ mL时对蟹蚜有100％的杀虫活性，化合物8r和8w对蚜虫有100％的杀虫活性。小菜蛾的浓度为50μg/ mL。此外，化合物8r（LC50  = 19.61微克/毫升）和8瓦特（LC 50  = 9.78微克/毫升）具有可比较的或甚至更好的杀虫活性比对照Pyridalyl（LC 50  = 17.40微克/毫升）对小菜蛾。
• Introduction of <i>N</i>‐Containing Heterocycles into Pyrazole by Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Min‐Sup Park、Hyun‐Ja Park、Koon Ha Park、Kee‐In Lee

  DOI：10.1081/scc-120030741

  日期：2004.12.31

  Abstract The nucleophilic aromatic substitution on 5‐chloropyrazoles activated by the electron‐withdrawing formyl group offers a useful method to introduce a wide range of N‐containing heterocycles into them. The rate of reaction was greatly affected by the electronic nature of the N‐1 substitution.

  摘要 吸电子甲酰基活化的 5-氯吡唑上的亲核芳香取代为将各种含氮杂环引入其中提供了一种有用的方法。N-1取代的电子性质对反应速率有很大影响。