3α-hydroxy-13-oxo-15,16-dinor-ent-labda-8(17)-ene | 1234554-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-hydroxy-13-oxo-15,16-dinor-ent-labda-8(17)-ene
• 英文别名: (-)-3-hydroxy-14,15-dinorlabd-8(17)-en-13-one；4-[(1R,4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]butan-2-one
• CAS: 1234554-78-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: YMFUKUBKNARDRB-KONPQCLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-13-oxo-15,16-dinor-ent-labda-8(17)-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 13-oxo-14,15-bis-nor-ent-labd-8(17)-ene
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性的Barton-McCombie反应从穿心莲内酯合成（-）-鸟氨酸和（-）-铜酸

  摘要：

  描述了具有抗菌活性的对-拉丹二萜（-）-agathic酸（1）的首次合成。从容易获得且廉价的穿心莲内酯开始，采用具有14个步骤的线性序列的手性池方法。就Barton-McCombie自由基反应而言，区域选择性脱氧完成了合成中的关键步骤。（-）-椰油酸（2），（-）-agathic酸的类似物，已从关键中间体7分五步方便地合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.022
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.34h， 生成 3α-hydroxy-13-oxo-15,16-dinor-ent-labda-8(17)-ene
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性的Barton-McCombie反应从穿心莲内酯合成（-）-鸟氨酸和（-）-铜酸

  摘要：

  描述了具有抗菌活性的对-拉丹二萜（-）-agathic酸（1）的首次合成。从容易获得且廉价的穿心莲内酯开始，采用具有14个步骤的线性序列的手性池方法。就Barton-McCombie自由基反应而言，区域选择性脱氧完成了合成中的关键步骤。（-）-椰油酸（2），（-）-agathic酸的类似物，已从关键中间体7分五步方便地合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.022

文献信息

• Synthesis of (−)-agathic acid and (−)-copalic acid from andrographolide via a regioselective Barton-McCombie reaction
  作者：Zhengyuan Xin、Yunlong Lu、Xiaolan Xing、Jingjie Long、Jiabin Li、Xiaowen Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.022

  日期：2016.1

  The first synthesis of the ent-labdane diterpenoid (−)-agathic acid (1) with antibacterial activity is described. A chiral pool approach was employed with a linear sequence of 14 steps starting from readily available and inexpensive andrographolide. The regioselective deoxygenation in terms of Barton-McCombie free radical reaction completed a key step in the synthesis. (−)-Copalic acid (2), an analogue

  描述了具有抗菌活性的对-拉丹二萜（-）-agathic酸（1）的首次合成。从容易获得且廉价的穿心莲内酯开始，采用具有14个步骤的线性序列的手性池方法。就Barton-McCombie自由基反应而言，区域选择性脱氧完成了合成中的关键步骤。（-）-椰油酸（2），（-）-agathic酸的类似物，已从关键中间体7分五步方便地合成。