(E,E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoic acid,1-ethylester | 59822-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoic acid,1-ethylester
• 英文别名: (E,E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoic acid ethyl ester；ethyl (4E,8E)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate；ethyl (E,E)-5,9,13-trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoate；Ethyl 5,9,13-trimethyltetradeca-4(E),8(E),12-trienote；farnesylacetic acid ethyl ester；ethyl (E,E)-farnesyl acetate
• CAS: 59822-16-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: MCLZSZQLOAXPSX-NXGXIAAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoic acid,1-ethylester 在 N,N-二甲基甲酰胺 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三乙胺 、 三甲基硅烷基二乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (6E,10E)-14-[chloro(ethoxy)phosphoryl]-2,6,10-trimethyltetradeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯（次膦酰基甲基）膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了合成途径类异戊二烯（次膦酰基甲基）膦酸酯（PMPs），这是生物学上重要的二磷酸酯的稳定类似物。该方法涉及α-膦酸酯碳负离子与类异戊二烯膦酰氯的反应以提供PMP三酯，然后用TMSBr或TMSI进行酯裂解。13 C NMR，31 P NMR，19 F NMR和FAB-MS数据用于表征PMP盐和三酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87856-x
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 水 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E,E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoic acid,1-ethylester
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯（次膦酰基甲基）膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了合成途径类异戊二烯（次膦酰基甲基）膦酸酯（PMPs），这是生物学上重要的二磷酸酯的稳定类似物。该方法涉及α-膦酸酯碳负离子与类异戊二烯膦酰氯的反应以提供PMP三酯，然后用TMSBr或TMSI进行酯裂解。13 C NMR，31 P NMR，19 F NMR和FAB-MS数据用于表征PMP盐和三酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87856-x

文献信息

• Mechanistic Investigations of Two Bacterial Diterpene Cyclases: Spiroviolene Synthase and Tsukubadiene Synthase
  作者：Patrick Rabe、Jan Rinkel、Etilia Dolja、Thomas Schmitz、Britta Nubbemeyer、T. Hoang Luu、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201612439

  日期：2017.3.1

  two diterpene cyclases from streptomycetes—one with an unknown product that was identified as the spirocyclic hydrocarbon spiroviolene and one with the known product tsukubadiene—were investigated in detail by isotope labeling experiments. Although the structures of the products were very different, the cyclization mechanisms of both enzymes proceed through the same initial cyclization reactions, before

  通过同位素标记实验详细研究了链霉菌中的两种二萜环化酶的机理，一种是未知产物，被鉴定为螺环烃螺环戊烯，另一种是已知的tsukubadiene。尽管产物的结构非常不同，但是两种酶的环化机理都是通过相同的初始环化反应进行的，然后才趋向于各个产物，这反映在酶的密切系统发育关系中。
• Synthesis of desthio prenylcysteine analogs: Sulfur is important for biological activity
  作者：Brian S. Henriksen、Jessica L. Anderson、Christine A. Hrycyna、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.075

  日期：2005.11

  N-Acetyl-S-farnesyl cysteine (AFC) is the minimal synthetic substrate for the enzyme Icmt, which methylates prenylated proteins. The desthio-AFC isostere 2 has been synthesized in racemic form. This analog was not an Icmt substrate, but instead a weak inhibitor with an IC50 of approximately 325 microM.

  N-乙酰基-S-法呢基半胱氨酸（AFC）是酶Icmt的最小合成底物，该酶可甲基化炔丙基化的蛋白质。去硫基-AFC等排物2已以外消旋形式合成。该类似物不是Icmt底物，而是IC50约为325 microM的弱抑制剂。
• 一种香兰素胺类新化合物、其制备方法及医药 用途
  申请人：安徽省逸欣铭医药科技有限公司

  公开号：CN105439889B

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明提供一种用于作为镇痛药物的治疗药或预防药的新颖化合物，以及含该化合物的医药组合物。本发明涉及下列通式（I）所示的一种香兰素胺类新化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法以及含有该衍生物的药物组合物，其中通式（I）中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• 吉法酯的制备方法
  申请人：湖南方盛制药股份有限公司

  公开号：CN103012140B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明提供了一种吉法酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将溴代丁酸乙酯与三苯基磷进行磷酸化反应得到磷叶立德溶液，将磷叶立德溶液与香叶基丙酮进行维蒂希反应得到法尼基乙酸乙酯；在法尼基乙酸乙酯中加入氢氧化钠和N，N-二甲基甲酰胺进行酸化反应得到法尼基乙酸；在法尼基乙酸中加入香叶醇和二甲苯、阻聚剂进行加热回流、减压浓缩步骤，收集186~200℃馏分得到吉法酯。解决了现有技术中吉法酯合成路线长、收率低，产率纯度低，后处理复杂，不适用工业化生产的技术问题。
• Alpha-phosphorous substituted sulfonate derivatives as squalene synthetase inhibitors
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0595635A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  α-Phosphonosulfonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These comounds have the formula wherein R² is OR⁵ or R5a; R³ and R⁵ are independently H, alkyl, arylalkyl, aryl or cycloalkyl; R5a is H, alkyl, arylalkyl or aryl; R4 is H, alkyl, aryl, arylalkyl, or cycloalkyl;, Z is H, halogen, lower alkyl or lower alkenyl; and R¹ is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloheteroalkyl, cycloheteroalkylalkyl; as further defined above; including pharmaceutically acceptable salts and or prodrug esters of the phosphonic (phosphinic) and/or sulfonic acids.

  提供了α-磷酸磺酸酯化合物，可抑制齿烷合酶酶并从而抑制胆固醇生物合成。这些化合物的化学式为：其中R²是OR⁵或R5a; R³和R⁵独立地为H，烷基，芳基烷基，芳基或环烷基; R5a为H，烷基，芳基烷基或芳基; R4为H，烷基，芳基，芳基烷基或环烷基; Z为H，卤素，低烷基或低烯基; R¹为至少含有7个碳的疏水基团，为烷基，烯基，炔基，混合烯基-炔基，芳基，芳基烷基，环烷基，环烷基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基，环杂芳基烷基，环杂芳基烷基烷基; 包括磷酸（磷酸酯）和/或磺酸的药物可接受盐和/或前药酯。