p-nitrobenzyl (5R)-carbapen-2-em-3-carboxylate | 75468-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R)-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl 5(R)-carbapen-2-em-3-carboxylate；SQ 27860 p-nitrobenzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (5R)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 75468-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: RANULWNCMYIEGJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R)-carbapen-2-em-3-carboxylate 生成 (4-nitrophenyl)methyl (2S,3S,5S)-3-ethylsulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BATESON, JOHN H.;FELL, STEPHEN C. M.;SOUTHGATE, ROBERT;TYLER, JOHN W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2553-2557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 硫酸 、 水 、 臭氧 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 338.58h， 生成 p-nitrobenzyl (5R)-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。十九。外消旋和对映体 p-nitrobenzyl carbapen-2-em-3-carboxylates 的合成

  摘要：

  从廉价的山梨酸开始，通过关键中间体氮杂环丁酮酯 4 制备了外消旋和对映异构对硝基苄基碳烯-2-em-3-羧酸酯 3、3a 和 3b，从而建立了对硝基苄酯的全合成天然产品 SQ 27,860。对氮杂环丁酮薄荷酯 12 很容易实现光学拆分。还建立了绝对构型。

  DOI：

  10.1139/v83-391

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of the p-nitrobenzyl ester of SQ 27860
  作者：Masaaki Miyashita、Noritaka Chida、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/c39840000195

  日期：——

  Transformation of D-glucosamine into the p-nitrobenzyl ester (2) of SQ 27860 is described, revealing the absolute configuration of this carbapenem antibiotic as (1).

  描述了将D-葡糖胺转化为SQ 27860的对硝基苄基酯（2），揭示了这种碳青霉烯类抗生素的绝对构型为（1）。
• The isolation and characterisation of (3R,5R)- and (3S,5R)-carbapenam-3-carboxylic acid from Serratia and Erwinia species and their putative biosynthetic role
  作者：Barrie W. Bycroft、Christopher Maslen、Stephen J. Box、Allan G. Brown、John W. Tyler

  DOI：10.1039/c39870001623

  日期：——

  Two new β-lactams (4b) and (5b), and (3S,5R)-carbapenam-3-carboxylic acid, have been isolated from strains of Serratia and Erwinia spp.; their possible role, and that of (5R)-carbapen-2-em-3-carboxylic acid as intermediates in the biosynthesis of the more complex members of the carbapenem family of β-lactam antibiotics is discussed.

  从沙雷氏菌和欧文氏菌属菌株中分离出两种新的β-内酰胺（4b）和（5b），以及（3 S，5 R）-卡巴南-3-羧酸。讨论了它们的可能作用，以及（5 R）-卡宾-2-em-3-羧酸作为中间体在β-内酰胺类抗生素碳青霉烯家族更复杂成员的生物合成中的作用。
• JOSIKOSI, AKIRA;MIYASITA, MASAAKI
  作者：JOSIKOSI, AKIRA、MIYASITA, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• BYCROFT, BARRIE W.;MASLEN, CHRISTOPHER;BOX, STEPHEN J.;BROWN, ALLAN G.;TY+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 21, 1623-1625
  作者：BYCROFT, BARRIE W.、MASLEN, CHRISTOPHER、BOX, STEPHEN J.、BROWN, ALLAN G.、TY+

  DOI：——

  日期：——
• Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. XIX. Syntheses of racemic and enantiomeric p-nitrobenzyl carbapen-2-em-3-carboxylates
  作者：Yasutsugu Ueda、Christopher E. Damas、Vivianne Vinet

  DOI：10.1139/v83-391

  日期：1983.10.1

  Racemic and enantiomeric p-nitrobenzyl carbapen-2-em-3-carboxylates 3, 3a, and 3b were prepared starting from inexpensive sorbic acid through the key intermediates, azetidinone esters 4, thus establishing a total synthesis of the p-nitrobenzyl ester of a natural product SQ 27,860. Optical resolution was achieved readily on azetidinone menthyl esters, 12. The absolute configurations were also established

  从廉价的山梨酸开始，通过关键中间体氮杂环丁酮酯 4 制备了外消旋和对映异构对硝基苄基碳烯-2-em-3-羧酸酯 3、3a 和 3b，从而建立了对硝基苄酯的全合成天然产品 SQ 27,860。对氮杂环丁酮薄荷酯 12 很容易实现光学拆分。还建立了绝对构型。