(E)-5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol | 121352-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4,4-dimethyl-5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 121352-87-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: OEOQRNAKHRBZSL-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 、 Mo(CHCMe2Ph)2 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-epothilone B

  摘要：

  十六元大环抗生素（–）-表达酮B 1的合成采用了一种路线，该路线具有立体特异性的甲基化（E）-γ,δ-环氧丙烯酸酯、使用双不对称反应的（R,R）-二异丙基酒石酸盐和（E）-克罗丁硼酸盐，以及通过烯烃复分解反应实现环的闭合。

  DOI：

  10.1039/a802947d
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3-二恶烷 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (E)-5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bryostatins. 1. Construction of the C(1)-C(16) fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a009

文献信息

• Asymmetric 1,4-Dihydroxylation of 1,3-Dienes by Catalytic Enantioselective Diboration
  作者：Heather E. Burks、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja809610h

  日期：2009.7.8

  studies reported in this communication suggest that both cyclic and acyclic substrates will participate in this reaction; however, dienes which are unable to adopt the S-cis conformation are unreactive. For most substrates, 1,4-addition is the predominant pathway. In addition to oxidation to the derived 2-buten-1,4-diol, stereoselective carbonyl allylation with the intermediate bis(boronate) ester is

  1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应；然而，不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外，还描述了与中间体双（硼酸酯）酯的立体选择性羰基烯丙基化。
• Stereoselective Synthesis of γ-Butyrolactones Subunit of Polycavernoside A
  作者：Sudhakar Kadari、Hemasri Yerrabelly、Thirupathi Gogula、Yadaiah Goud Erukala、Jayaprakash Rao Yerrabelly、Prem Kumar Begari

  DOI：10.1002/jhet.3240

  日期：2018.8

  An efficient and versatile linear synthesis of γ‐butyrolactone subunit of polycavernolide A has been reported in 14.2% overall yield with 10 linear steps by employing Sharpless asymmetric epoxidation, ring‐closing metathesis, and diastereoface selective hydrogenation.

  据报道，通过使用Sharpless不对称环氧化，闭环易位和非对映体选择性加氢，聚卡维诺利德A的γ-丁内酯亚基的高效，多功能线性合成具有10个线性步骤，总收率达14.2％。
• Kalesse, Markus; Quitschalle, Monika; Claus, Eckhard, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2817 - 2823
  作者：Kalesse, Markus、Quitschalle, Monika、Claus, Eckhard、Gerlach, Kai、Pahl, Axel、Meyer, Hartmut H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the C1C9 segment of epothilons
  作者：Eckhard Claus、Axel Pahl、Peter G. Jones、Hartmut M. Meyer、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02493-8

  日期：1997.2

  The C1-C9 segment of epothilons was generated by an aldol reaction between chiral aldehyde 3 and ethyl ketone 4. Removal of the TBS protecting groups and debenzylation generated spiro ketal 13 which was analyzed by X-ray crystallography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Total Synthesis of the Potent HIF-1 Inhibitory Antitumor Natural Product, (8<i>R</i>)-Mycothiazole, via Baldwin–Lee CsF/CuI sp³–sp²-Stille Cross-Coupling. Confirmation of the Crews Reassignment
  作者：Liping Wang、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01966

  日期：2015.9.4

  A convenient asymmetric total synthesis of the potent HIF-1 inhibitory antitumor natural product, (-)- or (+)-(8R)-mycothiazole (1), is described. Not only does our synthesis confirm the 2006 structural reassignment made by Crews (Crews, P., et al. J. Nat. Prod. 2006, 69, 145), it revises the [a]p data previously reported for this molecule in MeOH from -13.7 degrees to +42.3 degrees. The newly developed route to (8R)-1 sets the C(8)-OH stereocenter via Sharpless AE/2,3-epoxy alcohol reductive ring opening and utilizes two Baldwin-Lee CsF/cat. CuI Stille cross-coupling reactions with vinylstannanes 8 and 3 to efficiently elaborate the C(1) C(4) and C(14) C(18) sectors.