((2S,3S)-3-(1-(benzyloxy)-2-methylpropan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol | 130199-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-(1-(benzyloxy)-2-methylpropan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 130199-57-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: RJNZNSGOESHYBP-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(1-(benzyloxy)-2-methylpropan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 、 Mo(CHCMe2Ph)2 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-epothilone B

  摘要：

  十六元大环抗生素（–）-表达酮B 1的合成采用了一种路线，该路线具有立体特异性的甲基化（E）-γ,δ-环氧丙烯酸酯、使用双不对称反应的（R,R）-二异丙基酒石酸盐和（E）-克罗丁硼酸盐，以及通过烯烃复分解反应实现环的闭合。

  DOI：

  10.1039/a802947d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到((2S,3S)-3-(1-(benzyloxy)-2-methylpropan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  聚卡维诺糖苷A的γ-丁内酯亚基的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，通过使用Sharpless不对称环氧化，闭环易位和非对映体选择性加氢，聚卡维诺利德A的γ-丁内酯亚基的高效，多功能线性合成具有10个线性步骤，总收率达14.2％。

  DOI：

  10.1002/jhet.3240

文献信息

• Lindstroem, Ulf M.; Somfai, Peter, Synthesis, 1998, # 1, p. 109 - 117
  作者：Lindstroem, Ulf M.、Somfai, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bryostatins. 1. Construction of the C(1)-C(16) fragment
  作者：Mary A. Blanchette、Michael S. Malamas、Michael H. Nantz、John C. Roberts、Peter Somfai、David C. Whritenour、Satoru Masamune、Masanori Kageyama、Tadashi Tamura

  DOI：10.1021/jo00273a009

  日期：1989.6
• Total synthesis of (−)-epothilone B
  作者：Scott A. May、Paul A. Grieco

  DOI：10.1039/a802947d

  日期：——

  The sixteen-membered ring macrolide (–)-epothilone B 1 has been synthesized by a route which features stereospecific methylation of an (E)-γ,δ-epoxy acrylate, the use of a double asymmetric reaction employing (R,R)-diisopropyltartrate and (E)-crotylboronate, and ring closure by means of an olefin metathesis reaction.

  十六元大环抗生素（–）-表达酮B 1的合成采用了一种路线，该路线具有立体特异性的甲基化（E）-γ,δ-环氧丙烯酸酯、使用双不对称反应的（R,R）-二异丙基酒石酸盐和（E）-克罗丁硼酸盐，以及通过烯烃复分解反应实现环的闭合。
• Stereoselective Synthesis of γ-Butyrolactones Subunit of Polycavernoside A
  作者：Sudhakar Kadari、Hemasri Yerrabelly、Thirupathi Gogula、Yadaiah Goud Erukala、Jayaprakash Rao Yerrabelly、Prem Kumar Begari

  DOI：10.1002/jhet.3240

  日期：2018.8

  An efficient and versatile linear synthesis of γ‐butyrolactone subunit of polycavernolide A has been reported in 14.2% overall yield with 10 linear steps by employing Sharpless asymmetric epoxidation, ring‐closing metathesis, and diastereoface selective hydrogenation.

  据报道，通过使用Sharpless不对称环氧化，闭环易位和非对映体选择性加氢，聚卡维诺利德A的γ-丁内酯亚基的高效，多功能线性合成具有10个线性步骤，总收率达14.2％。