4-[(E)-2-[(2S,6S)-6-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-1-enyl]-2-methyl-1,3-thiazole | 457623-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(E)-2-[(2S,6S)-6-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-1-enyl]-2-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 457623-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: CSMWMDVPZDSXOP-MUNSZCJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-[(2S,6S)-6-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-1-enyl]-2-methyl-1,3-thiazole 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones B and D from d-glucose

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00457-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 草酰氯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 四丁基醋酸铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[(E)-2-[(2S,6S)-6-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-1-enyl]-2-methyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones B and D from d-glucose

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00457-4

文献信息

• Synthesis of epothilones B and D from d-glucose
  作者：Mikhail S Ermolenko、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00457-4

  日期：2002.4

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.