(S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1352079-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethylcyclopenten-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1352079-84-5
• 化学式: C₁₄H₂₅F₃O₄SSi
• 分子量: 374.497
• InChiKey: LYINVQFGPNXFTB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 埃博霉素
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-埃博霉素B

  摘要：

  大约在2006年实现了（-）-埃博霉素B的有效全合成。产率8％以上11个步骤从9（来自或10步骤7 / 8，其特点是bissiloxane拴闭环复分解反应以接近三取代（）ż）双键和形成用于工业过程的进一步发展了新的基础埃博霉素B和ixabepilone。

  DOI：

  10.1021/ol303148g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊烷-1,3-二酮 在 咪唑 、 C₂₁H₂₇NO 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二乙基苯胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-埃博霉素B

  摘要：

  大约在2006年实现了（-）-埃博霉素B的有效全合成。产率8％以上11个步骤从9（来自或10步骤7 / 8，其特点是bissiloxane拴闭环复分解反应以接近三取代（）ż）双键和形成用于工业过程的进一步发展了新的基础埃博霉素B和ixabepilone。

  DOI：

  10.1021/ol303148g

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of (−)-Epothilone B
  作者：Jie Wang、Bing-Feng Sun、Kai Cui、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol303148g

  日期：2012.12.21

  An efficient total synthesis of (−)-epothilone B has been achieved in ca. 8% yield over 11 steps from 9 (or 10 steps from 7/8), which features a bissiloxane-tethered ring closing metathesis reaction to approach the trisubstituted (Z) double bond and forms a new basis for further development of an industrial process for epothilone B and ixabepilone.

  大约在2006年实现了（-）-埃博霉素B的有效全合成。产率8％以上11个步骤从9（来自或10步骤7 / 8，其特点是bissiloxane拴闭环复分解反应以接近三取代（）ż）双键和形成用于工业过程的进一步发展了新的基础埃博霉素B和ixabepilone。