(1R,4S,5R)-1,4-dimethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione | 185810-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S,5R)-1,4-dimethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione
• CAS: 185810-86-0
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: AAKCNFXVFFSEKH-BHNWBGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-1,4-dimethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 methyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-hydroxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 palladium dihydroxide ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 potassium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,4S,5R)-1,4-dimethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Reserpine Using the Chiron Approach
  作者：Stephen Hanessian、Jingwen Pan、Andrew Carnell、Hervé Bouchard、Luc Lesage

  DOI：10.1021/jo961713w

  日期：1997.2.1

  A highly stereocontrolled synthesis of ring D/E precursor to reserpine has been developed starting from (-)-quinic acid as a chiral template. The total synthesis of (-)-reserpine is described through the cyclization of an immonium lactam intermediate.

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。