(S)-3-hydroxycyclohexanone | 166019-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxycyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 166019-39-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: TWEVQGUWCLBRMJ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxycyclohexanone 在 human 1-α-hydroxylase (CYP27B1) 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (1S,3S)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-羟基-6-甲基庚烷-2-基]-7a-甲基-2,3,3a,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]环己烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 25-Hydroxy-19-norvitamin D3 Analogs and Their Antiproliferative Activities on Prostate Cells

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)56
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 291.17h， 生成 (S)-3-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 25-Hydroxy-19-norvitamin D3 Analogs and Their Antiproliferative Activities on Prostate Cells

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)56

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Chiral-Substituted Poly-<i>N</i>-vinylpyrrolidinones and Bimetallic Nanoclusters in Catalytic Asymmetric Oxidation Reactions
  作者：Bo Hao、Medha J. Gunaratna、Man Zhang、Sahani Weerasekara、Sarah N. Seiwald、Vu T. Nguyen、Alex Meier、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/jacs.6b12113

  日期：2016.12.28

  synthesized from l-amino acids. The polymers, particularly 17, were used to stabilize nanoclusters such as Pd/Au for the catalytic asymmetric oxidations of 1,3- and 1,2-cycloalkanediols and alkenes, and Cu/Au was used for C-H oxidation of cycloalkanes. It was found that the bulkier the C5 substituent in the pyrrolidinone ring, the greater the optical yields produced. Both oxidative kinetic resolution of (±)-1

  由L-氨基酸合成了在吡咯烷酮环的C5处含有不对称中心的一类新的聚-N-乙烯基吡咯烷酮。这些聚合物，特别是17，用于稳定纳米团簇，例如Pd/Au，用于1,3-和1,2-环烷二醇和烯烃的催化不对称氧化，而Cu/Au用于环烷烃的CH氧化。研究发现，吡咯烷酮环中的C5取代基体积越大，产生的光学产率越大。 (±)-1,3- 和 1,2-反式环烷二醇的氧化动力学拆分以及内消旋顺式二醇的去对称化均在水中的氧气气氛下用 0.15 mol% Pd/Au (3:1)-17 进行，提供优异的 (S)-羟基酮的化学和光学收率。在 30 psi 氧气水中，用 0.5 mol% Pd/Au (3:1)-17 氧化各种烯烃，得到 >93% ee 的二羟基化产物。 (R)-柠檬烯在 25 °C 下在 C-1,2-环烯官能团处发生氧化，产生 (1S,2R,4R)-二羟基柠檬烯 49，产率 92%。重要的是，环烷烃用乙腈中的
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Catalytic enantioselective boron conjugate addition to cyclic carbonyl compounds: a new approach to cyclic β-hydroxy carbonyls
  作者：Xinhui Feng、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/b914207j

  日期：——

  The highly enantioselective conjugate boration of six-membered and seven-membered cyclic enones and unsaturated esters was achieved by the use of a copper-(R,S)-Taniaphos complex with up to 99% ee under optimal conditions.

  六元和七元环状烯酮和不饱和酯的高对映选择性共轭硼酸盐是通过在最佳条件下使用铜-（R，S）-他尼磷配合物和高达99％ee来实现的。
• Antimalarial Trioxolanes with Superior Drug-Like Properties and In Vivo Efficacy
  作者：Brian R. Blank、Ryan L. Gonciarz、Poulami Talukder、Jiri Gut、Jennifer Legac、Philip J. Rosenthal、Adam R. Renslo

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00064

  日期：2020.7.10

  new drug candidates in the endoperoxide class. Our group has focused on trioxolane analogues with substitution patterns not previously explored. Here, we describe the enantioselective synthesis of analogues bearing a trans-3″ carbamate side chain and find these to be superior, both in vitro and in vivo, to the previously reported amides. We identified multiple analogues that surpass the oral efficacy

  青蒿素耐药性的出现，结合恶臭剂青蒿琥酯和青蒿甲醚的某些次优特性，使得必须寻找内过氧化物类的新药。我们的小组专注于三氧戊环类似物，其取代方式以前没有探讨过。在这里，我们描述了带有反式-3“氨基甲酸酯侧链的类似物的对映选择性合成，发现它们在体外和体内均优于先前报道的酰胺。我们在伯氏疟原虫中鉴定出了超过青蒿琥酯口服功效的多种类似物该模型具有类似于或优于下一代临床候选药物（例如E209和OZ609）的类药物特性（logD，溶解度，代谢稳定性）。尽管对新类似物的临床前评估仍在进行中，但目前的数据表明，这种化学型作为内过氧化物类别中未来候选药物的潜在来源的潜力。