methyl (-)-quinate | 191916-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (-)-quinate
• 英文别名: (1S,3R,4S,5R)-methyl 1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylate；methyl (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylate；methyl-(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylate；(-)-quinic acid methyl ester；quinic acid methyl ester；(-)-methyl quinate
• CAS: 191916-39-9
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: GBNSPDJKJDIAFT-UNGCPHIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  324.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-quinate 在 正丁基锂 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 sodium perchlorate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl (3R,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-hydroxy-4-methylenecyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  P-TOLUIC ACID PRODUCING METHOD

  摘要：

  通过使用从生物质资源中诱导出并适合微生物发酵生产的物质作为原料，通过简单的固液分离操作生产高纯对甲基苯甲酸的方法被披露。生产对甲基苯甲酸的方法包括：脱水反应步骤，脱水化合物(1)-(4)，这些化合物是从生物质资源中诱导出并适合微生物发酵生产的物质；以及通过简单的固液分离操作回收由此脱水反应产生的固体的固液分离步骤。

  公开号：

  US20180265445A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,5S,7R,7aR)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 甲醇 、 四溴化碳 作用下， 反应 19.0h， 以86%的产率得到methyl (-)-quinate
  参考文献：
  名称：

  A concise enantio- and diastereo-controlled synthesis of (−)-quinic acid and (−)-shikimic acid

  摘要：

  从(R)-4-羟基环己-2-烯酮的合成等价物开始，以对映体和非对映体控制的方式简明地合成了(â)-奎宁酸和(â)-莽草酸，它们都被认为是植物和微生物莽草酸途径中的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a805775c

文献信息

• Studies related to cyclopentanoid natural products. Part 1. Preparation of (4RS)- and (4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one; a versatile synthetic intermediate
  作者：John D. Elliott、Michael Hetmanski、Richard J. Stoodley、Malcolm N. Palfreyman

  DOI：10.1039/p19810001782

  日期：——

  The racemate of 2,5-dihydro-3-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-2-methylfuran (11), prepared from the reaction of 3-hydroxymethyl-2-methylfuran (12b), with bromine in methanol, is converted into the racemate of 4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one (9a) when heated in aqueous dioxan buffered at pH 6.3.

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。
• METHOD FOR MANUFACTURING 3,4,5-TRICAFFEOYLQUINIC ACID
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20160023986A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are a method for manufacturing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid, which can produce 3,4,5-tricaffeoylquinic acid with high efficiency by a simple operation in a short process using inexpensive raw materials, and intermediate compounds. The method for manufacturing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid of the invention includes at least Step (1) of allowing a compound represented by Formula (1) or a compound represented by Formula (2) to react with a compound represented by Formula (4); and Step (2) of deprotecting the product obtained in Step (1), and producing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid:

  提供了一种制造3,4,5-三咖啡酰奎尼酸的方法，该方法可以通过简单操作在短时间内利用廉价原材料和中间化合物高效生产3,4,5-三咖啡酰奎尼酸。该发明的制造3,4,5-三咖啡酰奎尼酸的方法包括至少以下步骤：(1)让由化学式(1)表示的化合物或由化学式(2)表示的化合物与由化学式(4)表示的化合物发生反应；(2)去保护步骤(1)中得到的产物，并生产3,4,5-三咖啡酰奎尼酸。
• Efficient and Convergent CouplingRoute for the Short-step Synthesis of Enantiopure 2α-and 2β-Alkylated 1α,25-Dihydroxy-19-norvitaminD₃Analogues
  作者：Atsushi Kittaka、Akihiro Yoshida、Keiichiro Ono、Yoshitomo Suhara、Nozomi Saito、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1055/s-2003-39908

  日期：——

  Novel efficient synthesis of several enantio-pure 2-alkyl­ated 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D3 analogues through radical introduction of 2-alkyl chain and C5-C6 position coupling using Julia-type olefination as key steps was established starting from commercially available (-)-quinic acid as a chiral pool.

  通过使用Julia型烯化反应作为关键步骤，建立了一种高效合成几种对映体纯的2-烷基化1α,25-二羟基-19-去氢维生素D3类似物的方法，该方法从市售的（-）-奎宁酸作为手性源出发，采用自由基引入2-烷基链和C5-C6位的耦合。
• 一种奎宁酸衍生物及其制备方法与应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN110218160B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种奎宁酸衍生物及其制备方法与应用，该奎宁酸衍生物具有如通式I所示的结构，其中，R1、R2、R3为OH或AcNH；R1＝OH，R2＝R3＝AcNH或者R2＝OH，R1＝R3＝AcNH或者R3＝OH，R1＝R2＝AcNH；*表示R构型或S构型；Ac表示咖啡酰基CAc或者其衍生物咖啡磺酰基SAc、咖啡(单甲酯)膦酰基PAc。本发明的奎宁酸衍生物具有制备条件温和、操作简便安全、产品纯度高、总收率较高的优点，得到的奎宁酸衍生物可以用于制备治疗病毒感染药物，特别是用于制备治疗流感病毒、副流感病毒和呼吸道合胞病毒感染药物。
• A novel stereoselective synthesis of (−)-quinic acid starting from the naturally abundant (−)-shikimic acid
  作者：Wei Zhang、Xing-Liang Zhu、Wei Ding、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.10.008

  日期：2015.12

  via an NBS-mediated acetal ring-opening reaction. Acetylization of the hydroxyl group at the C-5 position of compound 4 gave compound 5 in 98% yield. Compound 5 was transformed into compound 6 in 91% yield via a highly stereoselective Ru-catalyzed dihydroxylation. Subsequently, compound 6 was converted into epoxide 7 in 82% yield via an intramolecular SN2 type substitution. A regioselective epoxide-opening

  描述了一种从自然丰富的（-）-ki草酸中新合成的（-）-奎尼酸的立体选择性合成方法。根据先前的报道，首先通过（-）-ki草酸的酯化以97％的收率制备sh草酸乙酯2。酯2然后转化成3,4-一个差向异构体混合物ø -亚苄基莽草酸3，其直接转化成化合物4，收率90％（从酯经2步骤2通过NBS介导的缩醛开环反应）。化合物4的C-5位上的羟基乙酰化，以98％的产率得到化合物5。化合物5转化为化合物6通过高度立体选择性的Ru催化的二羟基化反应可达到91％的收率。随后，化合物6通过分子内S N 2型取代以82％的产率转化为环氧化物7。PPh 3 –I 2络合物对化合物7的区域选择性环氧化物开环以79％的收率提供了碘化合物8。通过Pd / C催化的氢化除去化合物8中的碘原子，以92％的收率得到化合物9。化合物9的甲醇分解以92％的产率得到奎宁酸甲酯10。最后，化合物10水解以90％的收率得到目标化合物（-