(-)-methyl 4-epi-quinate | 50459-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-methyl 4-epi-quinate
• 英文别名: methyl epi-quinate；epi-Chinasaeure-methylester
• CAS: 50459-25-1
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: GBNSPDJKJDIAFT-UAKXSSHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  324.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 4-epi-quinate 在 Candida antarctica Lipase A 、 4 A molecular sieve 作用下， 反应 4.5h， 生成 (1S,3R,4S,5R)-4-acetoxy-1,3-dihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对奎宁和sh草酸衍生物的酶催化区域选择性酰化的影响

  摘要：

  3-表位，4-表位和5-表位奎尼酸和sh草酸衍生物的选择性单官能化已通过南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）的酶促酰化作用实现。我们建议这种脂肪酶的选择性与固有的受体选择性和配体中分子内氢键的程度有关。羟基质子的构象分析已由1进行。1 H NMR光谱。我们已经表明通过酸催化的羟基质子交换提供了一种检测分子内氢键的有用方法。交换率和偶合常数的解释决定了氢键的方向，该方向取决于羟基的相对受体和供体性质。酰化的选择性与多元醇化合物中H键网络的有效性以及赤道羟基的较高反应性完全吻合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.074
• 作为产物：
  描述：

  methyl (-)-quinate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 (-)-methyl 4-epi-quinate
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸非对映异构体的合成，结构和串联质谱表征

  摘要：

  （-）-亚奎宁酸具有八种可能的立体异构体，它们既可以天然存在，也可以作为热食品加工的产物出现。在这方面的贡献，我们已经合成了选择性四种异构体，即，外延-quinic酸，粘膜-quinic酸，顺-quinic酸和鲨-quinic酸，开发一个串联LC-MS方法确定所有的立体异构奎尼酸。通过单晶X射线晶体学已明确表征了四种衍生物。通过使用乙酸/浓H 2 SO 4对（-）-奎宁酸进行非选择性异构化，可获得缺少的奎宁酸非对映异构体允许进行色谱分离和奎宁酸的所有非对映异构体分配。我们首次报告，根据其串联质谱碎片质谱图及其洗脱顺序，可以可靠地区分一整套立体异构体。提出了特征性碎片机制的原理。在这项研究中，我们还观察到粘膜-quinic酸，鲨-quinic酸和外延-quinic酸存在于水解危地马拉焙炒咖啡样品焙烧可能的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02472