3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 42926-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 42926-89-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: CIFFIYJOTIJKSX-XPABHHOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， -25.0~50.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 1,6-脱水-β-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURE HEPTASULFATED DISACCHARIDES HAVING IMPROVED ORAL BIOAVAILABILITY
  [FR] DISACCHARIDES HEPTASULFATÉS PURS À BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉE

  摘要：

  披露了具有用于哮喘或哮喘相关障碍的用途的过硫酸盐双糖。经口服给药的七硫酸盐双糖与静脉给药剂型的生物利用度相当。

  公开号：

  WO2018035050A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的中型含硫双环大环化合物的设计与合成：Sonogashira和Heck偶联的应用

  摘要：

  钯催化的分子内Sonogashira和Heck偶联反应已被用于多样性导向的基于硫的中型环大环含硫碳水化合物的合成。该过程涉及带有前置功能单元的积木的设计和合成，这些功能单元是进行C-C耦合的前提。两个顺式-和反式-融合苯基环化具有不同的环大小（8-13元），在已经实现furannose和吡喃糖结构部分的不同位置处稠合的中型大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.090

文献信息

• Facile oxidative conversion of alcohols to esters using molecular iodine
  作者：Naoshi Mori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.097

  日期：2005.6

  A simple, efficient, and high-yield procedure for the oxidative conversion of alcohols to various types of esters and ketones, with molecular iodine and potassium carbonate was successfully carried out.

  成功地进行了一种简单，高效且高收率的方法，将醇与分子碘和碳酸钾氧化转化为各种类型的酯和酮。
• INTRODUCTION OF<i>gem</i>-DILKYL GROUP TO HEXOFURANOSE BY ORTHO ESTER CLAISEN REARRANGEMENT
  作者：Kin-ichi Tadano、Yoko Idogaki、Hirohiko Yamada、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1985.1925

  日期：1985.12.5

  The ortho ester Claisen rearrangement of D-ribo- or L-lyxo- hexofuranose derivative which possesses an allyl alcohol functionality on C-3, proceeds stereoselectively to give a 3-C-dialkylated product. The stereochemistry of a newly introduced quaternary center of the product was unambiguously established by a chemical modification.

  在 C-3 上具有烯丙醇官能团的 D-核糖或 L-lyxo-己呋喃糖衍生物的原酸酯克莱森重排立体选择性地进行，得到 3-C-二烷基化产物。产品新引入的四元​​中心的立体化学是通过化学修饰明确建立的。
• Synthesis of carbohydrate fused chiral macrocyclic benzolactones through Sonogashira reaction
  作者：Altaf Hussain、Mallikharjuna Rao L、Deepak K. Sharma、Anil K. Tripathi、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c3ra43827a

  日期：——

  Synthesis of 10-, 11- and 12-membered chiral benzolactones fused to furanose/pyranose sugars has been achieved in good to excellent yields using an intramolecular Sonogashira reaction. Positions 1–2, 3–5, 3–6 and 5–6 of sugar were utilized for the construction of the macrocycles. The requisite furanose/pyranose scaffolds were synthesized utilising conventional protection–deprotection strategies like benzylation, tritylation, detritylation, EDC coupling, propargylation, etc.

  成功合成了与呋喃糖/吡喃糖融合的10、11和12成员的手性苯内酯，产率良好到优异，采用了分子内索诺加希拉反应。糖的1-2、3-5、3-6和5-6位被用于宏环的构建。所需的呋喃糖/吡喃糖骨架通过常规的保护-去保护策略合成，如苄基化、三苯甲基化、去三苯甲基化、EDC偶联、丙炔化等。
• Synthesis of Structurally Diverse Substituted Aziridinyl Glycoconjugates via Base-Mediated One-Pot Post-Ugi Cyclization
  作者：Rekha Sangwan、Atul Dubey、Gurudayal Prajapati、Ravi Sankar Ampapathi、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00862

  日期：2019.4.19

  The base-promoted intramolecular cyclization of Ugi-azide adduct has been demonstrated for the synthesis of highly substituted aziridinyl glycoconjugates in one pot. The reactions are scalable and efficient and have an operationally simple broad substrate scope. To gain insight into the mechanism of aziridine formation, DFT and control experiments show that the cyclization of the aziridine glycoconjugate

  已证明，Ugi-叠氮化物加合物的碱促进的分子内环化反应可在一锅中合成高度取代的叠氮基糖基糖共轭物。反应是可扩展的和有效的，并且具有操作简单的广泛的底物范围。为了深入了解氮丙啶的形成机理，DFT和对照实验表明，氮丙啶糖缀合物途径的环化是优选的，因为它具有较低的活化能垒（0.57 kcal mol –1），这支持了我们的实验观察。
• Use of (chloromethyl) dimethylphenylsilane in sugar chemistry. Stereo-controlled approach to destomic acid and 1-deoxy-nojirimycin
  作者：P. Smid、F. J. M. Schipper、H. J. G. Broxterman、G. J. P. H. Boons、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19931120704

  日期：——

  4-di-O-iso-propylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose, and further processing of the resulting anti-α-hydroxy-silane adduct by a well-established sequence of reactions, gives a precursor to destomic acid 2. Similarly, addition of the Grignard reagent 1d to 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose proceeds with a high degree of stereoselectivity to give, after further elaboration

  将[（苯基二甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁（1d）添加到1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖中，并进一步处理所得物抗由反应的成熟序列-α羟基硅烷加合物，给出了一个前体destomic酸类似地，另外的格氏试剂1D到3- ö苄基- 1,2- ö异亚丙基α- D-木糖具有高度立体选择性的-pentodialdo -1,4-呋喃糖前进给，之后的进一步阐述顺-α羟基硅烷加合物，抗生素1-脱氧野尻霉素。