(1R)-1-[3-amino-4-(benzyloxy)phenyl]-2-bromoethanol | 333796-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R)-1-[3-amino-4-(benzyloxy)phenyl]-2-bromoethanol
• 英文别名: (R)-1-[3-amino-4-(benzyloxy)phenyl]-2-bromoethanol；(1R)-1-[3-amino-4-(phenylmethoxy)phenyl]-2-bromoethan-1-ol；(R)-2-bromo-1-[(4-benzyloxy-3-amino)phenyl]ethanol；(R)-1-(4-(benzyloxy)-3-aminophenyl)-2-bromoethanol；(1R)-1-(3-amino-4-phenylmethoxyphenyl)-2-bromoethanol
• CAS: 333796-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂
• 分子量: 322.202
• InChiKey: AOKALCBWBYJIDM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[3-amino-4-(benzyloxy)phenyl]-2-bromoethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 福莫特罗
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARFORMOTEROL OR SALT THEREOF

  摘要：

  提供了一种改进的制备左旋侧流通气 L-(+)-酒石酸盐的方法，更具体地提供了一种通过左旋侧流通气 D-(−)-酒石酸盐制备左旋侧流通气 L-(+)-酒石酸盐的新方法。

  公开号：

  US20160083334A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 platinum(IV) oxide 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 氢气 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 3.0~25.0 ℃ 、690.01 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (1R)-1-[3-amino-4-(benzyloxy)phenyl]-2-bromoethanol
  参考文献：
  名称：

  Development of an Enabling Route to PF-00610355: A Novel Inhaled β₂-Adrenoreceptor Agonist

  摘要：

  The initial route used to prepare PF-00610355 (8) for early clinical development is described. Through careful choice of solvent, an efficient, telescoped route to carboxylic acid 23 was developed, affording this late-stage intermediate in 80% yield over 4 steps. Deprotection of 23 to give sodium salt 24a and coupling with amine 6 center dot HCl afforded the desired API. Effective synthetic routes to two of the starting materials, chiral bromide 1 and amine 6, are also described.

  DOI：

  10.1021/op2001904

文献信息

• BI-FUNCTIONAL PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：BAKER WILLIAM R.

  公开号：US20110275623A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  This invention provides compounds of the formula: wherein X is wherein R 1 and R 2 together with the phenyl to which they are bound may form a bicyclic, fused heterocyclic ring and all other variables are as defined herein, their use in pulmonary inflammation or bronchoconstriction therapy and compositions comprising and processes for preparing the same are provided.

  这项发明提供了以下式的化合物： 其中X是 其中R 1 和R 2 与它们结合的苯基一起可以形成一个双环融合的杂环环，所有其他变量如本文所定义，提供它们在肺部炎症或支气管痉挛治疗中的用途，以及包含它们的组合物和制备它们的方法。
• Sulfonamide derivatives for the treatment of diseases
  申请人：Brown Daniel Alan

  公开号：US20050182091A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和使用这些衍生物的组合物的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中具有用途，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• [EN] COMPOUNDS HAVING BETA-AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE BETA-AGONISTE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092841A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及化合物的公式（1）以及用于制备、制备中间体、含有和使用这些衍生物的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和情况中有用，特别是炎症性、过敏性和呼吸道疾病、紊乱和情况。
• BI-FUNCTIONAL QUINOLINE ANALOGS
  申请人：Baker William R.

  公开号：US20110275622A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds of Formula I: wherein X is: R 1 and R 2 together with the phenyl to which they are bound may form a bicyclic, fused heterocyclic ring, and all other variables are as defined herein, as well as their use in treating pulmonary inflammation or bronchoconstriction and compositions comprising and processes for preparing the same.

  提供的是以下化合物的结构式：其中X是：R1和R2，与它们结合的苯基一起可以形成一个螺环的、融合的杂环环，所有其他变量如本文所定义，以及它们在治疗肺部炎症或支气管痉挛中的应用，以及包含它们的组合物和制备这些化合物的方法。
• The asymmetric synthesis of (<i>R,R</i>)-formoterol via transfer hydrogenation with poly ethylene glycol bound Rh catalyst in PEG2000 and water
  作者：Ling Huang、Juntao Liu、Wenjun Shan、Bao Liu、Anding Shi、Xingshu Li

  DOI：10.1002/chir.20728

  日期：——

  (R,R)‐formoterol was synthesized in seven steps with 4‐hydroxyl‐3‐nitro‐acetophenone as the starting material. The key intermediate, the chiral secondary alcohol 4, was prepared via Rh‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with (S,S)‐PEGBsDPEN as the ligand and sodium formate as the hydrogen donor under mild conditions. With a mixture of PEG 2000 and water as the reaction media, the catalyst system

  （R，R）-福莫特罗以4-羟基-3-3-硝基苯乙酮为起始原料分七个步骤合成。在温和条件下，以（S，S）-PEGBsDPEN为配体，甲酸钠为氢供体，通过Rh催化的不对称转移氢化制备了关键中间体手性仲醇4。用PEG 2000和水的混合物作为反应介质，催化剂体系可以循环使用四次。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。