(4aR)-1-[1-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-2-yl]propan-1-one | 866826-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR)-1-[1-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-2-yl]propan-1-one
• 英文别名: 1-[(5R)-1-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-2-yl]propan-1-one
• CAS: 866826-47-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: OHSLWJBSNVIYEW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR)-1-[1-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-2-yl]propan-1-one 在 咪唑 、 silver tetrafluoroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4aR)-1-(1-ethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三环 myrmicarin 生物碱的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了用于制备 myrmicarin 生物碱的关键二氢中氮茚中间体的对映选择性克级合成。这种收敛方法的关键转化包括吡咯与三氟甲磺酸乙烯酯的立体特异性钯催化的 N-乙烯基化、铜催化的 β-吡咯基烯酸酯的对映选择性共轭还原以及区域选择性弗里德尔-克来福特反应。介绍了 (4aR)-myrmicarins 215A、215B 和 217 以及它们各自的 C4a-差向异构体的光学活性和异构纯样品的合成。

  DOI：

  10.1021/ol051629f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hept-4-en-3-one 在 palladium on activated charcoal polymethylhydrosiloxane 、 copper diacetate 、 氢气 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (4aR)-1-[1-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三环 myrmicarin 生物碱的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了用于制备 myrmicarin 生物碱的关键二氢中氮茚中间体的对映选择性克级合成。这种收敛方法的关键转化包括吡咯与三氟甲磺酸乙烯酯的立体特异性钯催化的 N-乙烯基化、铜催化的 β-吡咯基烯酸酯的对映选择性共轭还原以及区域选择性弗里德尔-克来福特反应。介绍了 (4aR)-myrmicarins 215A、215B 和 217 以及它们各自的 C4a-差向异构体的光学活性和异构纯样品的合成。

  DOI：

  10.1021/ol051629f

文献信息

• Efficient and Stereoselective Dimerization of Pyrroloindolizine Derivatives Inspired by a Hypothesis for the Biosynthesis of Complex Myrmicarin Alkaloids
  作者：Mohammad Movassaghi、Alison E. Ondrus、Bin Chen

  DOI：10.1021/jo701981q

  日期：2007.12.1

  Pyrroloindolizine derivatives participate in efficient and stereoselective homo- and heterodimerization reactions upon treatment with Bronsted or Lewis acids. The distinctive ability of pyrroloindolizines to act as azafulvenium ion precursors provides direct access to both heptacyclic and hexacyclic dimeric products. The inherent reactivity of these structures suggests a concise synthesis of complex myrmicarin alkaloids, via dimerization of pyrroloindolizines, and may have implications for the biosynthesis of these intriguing alkaloids.