2-bromoethyl β-D-glucopyranoside | 89983-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-bromoethyl-β-D-glucopyranoside；(2-bromoethyl)-β-D-glucoside；2-bromoethyl β-D-glucoside；(2-bromo-ethyl)-β-D-glucopyranoside；(2-Brom-aethyl)-β-D-glucopyranosid；2-Bromoethyl beta-d-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(2-bromoethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 89983-40-4；110891-64-0；125412-02-4；148218-83-1
• 化学式: C₈H₁₅BrO₆
• 分子量: 287.107
• InChiKey: BQGLYRBERUCSMN-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 2-(2-methoxycarbonylethylthio)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血液中三糖部分[α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc]的间隔臂，脂质和乙基糖苷的合成Pk组抗原：新糖蛋白的制备

  摘要：

  摘要通过α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc的乙酰化2-溴乙基糖苷11置换溴离子来制备标题化合物。 3-巯基丙酸甲酯，十八烷硫醇和氢。三氟甲磺酸银促进的2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-（2,3,4,2-溴乙基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷的糖基化6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴）-α-d-吡喃半乳糖基溴得到11。通过基本上相同的途径制备了11的四氘代类似物。由3-巯基丙酸甲酯形成的间隔臂糖苷与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85102-2
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-bromoethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型含碳水化合物阳离子烷基甘油脂的合成

  摘要：

  合成了带有末端糖基部分的新的含非磷碳水化合物的阳离子烷基甘油脂。一种用于制备 2-O-乙基-1-O-十八烷基-外消旋甘油的方法使我们能够将这种关键前体的产量提高两倍。含碳水化合物的阳离子烷基甘油脂可诱导肿瘤细胞死亡，并对正常细胞（特别是红细胞）造成的损害最小，这使得新化合物有望用于实际用途。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1055-7

文献信息

• Mononucleoside SATE Glucosyl Phosphorothiolates as a New Series of Pronucleotides
  作者：A. Jochum、N. Schlienger、G. Gosselin、J.-L. Imbach、A.-M. Aubertin、C. Périgaud

  DOI：10.1081/ncn-120022681

  日期：2003.10

  The synthesis and the study of two phosphorothiolate derivatives of 3'-azido-2',3'-dideoxythymidine (AZT) bearing a S-pivaloyl-2-thioethyl (tBuSATE) group and glucosyl residues associated to the phosphorus atom by a 2-oxyethyl link, are reported. These derivatives could be considered as prototypes of a new series of nucleotide prodrugs (pronucleotides).

  带有S-新戊酰基-2-硫代乙基（tBuSATE）基团和与磷原子通过2-结合的葡糖基残基的3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）的两种硫代磷酸酯衍生物的合成和研究报道了氧乙基连接。这些衍生物可以被认为是新系列核苷酸前药（前核苷酸）的原型。
• Chemical interaction between the aglycon and the allyl group of 6-O-allylhexopyranoside derivatives
  作者：Robert J. Ferrier、David W. Hall、Paul M. Petersen

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84210-w

  日期：1993.2

  Abstract The free radical derived from 1- O -allyl-2,6-anhydro-3,4,7,9-tetradeoxy-8- O -phenoxythiocarbonyl- d - arabino -non-3-en-5-ulose ethylene acetal ( 4 ), in the presence of tributyltin hydride, gave the direct product of reduction ( 13 ) and also products ( 15 ), derived following tandem cyclisation, which are structurally related to the trichothecenes. In addition, evidence was found which

  摘要衍生自1- O-烯丙基-2,6-脱水-3,4,7,9-四脱氧-8-O-苯氧硫羰基-d-阿拉伯-非-3-烯-5-酮乙烯缩醛的自由基（ 4）在氢化三丁基锡的存在下，给出了还原的直接产物（13），以及串联环化后衍生的产物（15），其与单端孢菌烯在结构上相关。另外，发现证据表明起始自由基在分子内与烯丙基反应。为了确定糖苷配基中的自由基是否可以与己吡喃糖苷的6-烯丙基醚的烯基反应，使用了2-溴乙基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷（19）用氢化三丁基锡和自由基引发剂处理。分离出11元环产物5-羟基戊基2,3,4-三-O-乙酰基-6,5'-脱水-β-d-吡喃葡萄糖苷（21％），
• Fluorescent dye-labeled glucose bioprobe, synthesis method and usage thereof
  申请人：Park Seung Bum

  公开号：US08772463B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  Disclosed are a novel fluorescent glucose analogue, a method for the synthesis thereof and the use thereof. The novel fluorescent glucose analogue is labeled with fluorescent dye by O-1-glycosylation and via various linkers. The fluorescent glucose analogue can be applied to molecular bioimaging and a method for screening curative or preventive drugs for glucose metabolism-related diseases.

  本发明涉及一种新型荧光葡萄糖类似物，其合成方法和使用方法。该新型荧光葡萄糖类似物通过O-1-糖基化和各种连接剂标记荧光染料。该荧光葡萄糖类似物可用于分子生物成像以及筛选治疗或预防葡萄糖代谢相关疾病的药物的方法。
• CHEMICALLY MODIFIED PROTEINS WITH A CARBOHYDRATE MOIETY
  申请人：——

  公开号：US20010018200A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention relates to a chemically modified mutant protein including a cysteine residue substituted for a residue other than cysteine in a precursor protein, the substituted cysteine residue being subsequently modified by reacting the cysteine residue with a glycosylated thiosulfonate. Also, a method of producing the chemically modified mutant protein is provided. The present invention also relates to a glycosylated methanethiosulfonate. Another aspect of the present invention is a method of modifying the functional characteristics of a protein including providing a protein and reacting the protein with a glycosylated methanethiosulfonate reagent under conditions effective to produce a glycoprotein with altered functional characteristics as compared to the protein. In addition, the present invention relates to methods of determining the structure-function relationships of chemically modified mutant proteins.

  本发明涉及一种化学修饰的突变蛋白，包括在前体蛋白中用半胱氨酸残基替换非半胱氨酸残基，然后通过将半胱氨酸残基与糖基化硫代磺酸盐反应来修饰替换的半胱氨酸残基。此外，本发明还提供了一种制备化学修饰的突变蛋白的方法。本发明还涉及一种糖基化的甲硫代磺酸盐。本发明的另一方面是一种修改蛋白质功能特性的方法，包括提供蛋白质并将蛋白质与糖基化的甲硫代磺酸盐试剂反应，在有效条件下产生与蛋白质相比具有改变功能特性的糖蛋白。此外，本发明还涉及确定化学修饰的突变蛋白的结构-功能关系的方法。
• Chemically modified proteins with a carbohydrate moiety
  申请人：——

  公开号：US20020146803A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention relates to a chemically modified mutant protein including a cysteine residue substituted for a residue other than cysteine in a precursor protein, the substituted cysteine residue being subsequently modified by reacting the cysteine residue with a glycosylated thiosulfonate. Also, a method of producing the chemically modified mutant protein is provided. The present invention also relates to a glycosylated methanethiosulfonate. Another aspect of the present invention is a method of modifying the functional characteristics of a protein including providing a protein and reacting the protein with a glycosylated methanethiosulfonate reagent under conditions effective to produce a glycoprotein with altered functional characteristics as compared to the protein. In addition, the present invention relates to methods of determining the structure-function relationships of chemically modified mutant proteins.

  本发明涉及一种化学修饰的突变蛋白，其包括在前体蛋白中以半胱氨酸取代其他氨基酸残基的半胱氨酸残基，随后通过将半胱氨酸残基与糖基化硫代磺酸盐反应来修饰替代的半胱氨酸残基。此外，本发明还提供了一种制备化学修饰的突变蛋白的方法。本发明还涉及一种糖基化甲硫磺酸盐。本发明的另一个方面是一种改变蛋白质功能特性的方法，包括提供蛋白质并在有效条件下将蛋白质与糖基化甲硫磺酸盐试剂反应，以产生与蛋白质相比具有改变的功能特性的糖基化蛋白质。此外，本发明还涉及确定化学修饰突变蛋白的结构-功能关系的方法。