methyl 3-O-benzyl-β-L-ribofuranoside | 390824-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-β-L-ribofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 390824-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: NBVZHEHFHYANST-CYDGBPFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-β-L-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 苯磺酰胺 、 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-uridine
  参考文献：
  名称：

  L-脱氧核糖，L-核糖和L-核糖苷的立体定向合成

  摘要：

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00230-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-L-arabinofuranoside 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-β-L-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-半乳糖立体定向合成l-核糖和l-核糖苷

  摘要：

  通过温和的反应条件，将廉价的d-半乳糖转化为1-核糖及其衍生物。根据Vorbrüggen的条件对1-核糖基供体进行糖苷化，以高产率得到1-核糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01623-9

文献信息

• A stereospecific synthesis of l-deoxyribose, l-ribose and l-ribosides
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00230-2

  日期：2002.4

  inexpensive d-galactose from the chiral pool, l-deoxyribose, l-ribose and their derivatives were synthesized via mild reaction conditions. During the synthesis of l-deoxyribose, the key deoxygenation of the 2-hydroxy group of 3,5-O-dibenzyl-methyl-l-arabinofuranoside was performed by reduction of the corresponding triflate with tetrabutylammonium borohydride in high yield. During the synthesis of l-ribose, the

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。
• A stereospecific synthesis of l -ribose and l -ribosides from d -galactose
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01623-9

  日期：2001.10

  An inexpensive d-galactose was converted into l-ribose and its derivatives via mild reaction conditions. The l-ribosyl donor was submitted to a glycosidation according to Vorbrüggen's conditions to give l-ribosides in high yields.

  通过温和的反应条件，将廉价的d-半乳糖转化为1-核糖及其衍生物。根据Vorbrüggen的条件对1-核糖基供体进行糖苷化，以高产率得到1-核糖苷。