methyl 3,5-di-O-benzyl-L-arabinofuranoside | 339091-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-L-arabinofuranoside
• 英文别名: (3R,4R,5S)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 339091-38-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: SOWIHMANTOCUNZ-COHPWVSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-L-arabinofuranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-triflyl-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-L-nucleosides

  摘要：

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。

  公开号：

  US20050090660A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  L-核苷类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的L-核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，属于医药化学技术领域。该类化合物能够抑制RNA病毒聚合酶的活性，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV,Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。。

  公开号：

  CN105646629A

文献信息

• 11-Step Total Synthesis of Pallambins C and D
  作者：Luisruben P. Martinez、Shigenobu Umemiya、Sarah E. Wengryniuk、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b04816

  日期：2016.6.22

  The structurally intriguing terpenes pallambins C and D have been assembled in only 11 steps from a cheap commodity chemical: furfuryl alcohol. This synthesis, which features a redox-economic approach free of protecting-group manipulations, assembles all four-ring systems via a sequential cyclization strategy. Of these four-ring constructing operations, two are classical (Robinson annulation and Mukaiyama

  有趣的萜烯pallambins C和D从廉价的商品化学品糠醇仅用11个步骤就组装完成。这种合成具有无需保护基团操纵的氧化还原经济方法，可通过顺序环化策略组装所有四环系统。在这些四环构造操作中，有两个是经典的（鲁宾逊环空法和Mukaiyamayama aldol），另外两个是新设计的。在这项工作的过程中，开发了烯醇醚双官能化的方法，并探讨了这种转化的范围。
• A stereospecific synthesis of l-deoxyribose, l-ribose and l-ribosides
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00230-2

  日期：2002.4

  inexpensive d-galactose from the chiral pool, l-deoxyribose, l-ribose and their derivatives were synthesized via mild reaction conditions. During the synthesis of l-deoxyribose, the key deoxygenation of the 2-hydroxy group of 3,5-O-dibenzyl-methyl-l-arabinofuranoside was performed by reduction of the corresponding triflate with tetrabutylammonium borohydride in high yield. During the synthesis of l-ribose, the

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。
• A stereospecific synthesis of l -ribose and l -ribosides from d -galactose
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01623-9

  日期：2001.10

  An inexpensive d-galactose was converted into l-ribose and its derivatives via mild reaction conditions. The l-ribosyl donor was submitted to a glycosidation according to Vorbrüggen's conditions to give l-ribosides in high yields.

  通过温和的反应条件，将廉价的d-半乳糖转化为1-核糖及其衍生物。根据Vorbrüggen的条件对1-核糖基供体进行糖苷化，以高产率得到1-核糖苷。
• Synthesis of 2'-deoxy-l-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600451A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the steps of: a) preparing a 2'-halo-L-nucleoside of the following formula:    wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group, V is a halogen; and b) reducing the 2'-halo-L-nucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 制备下式的 2'-卤代-L-核苷： 其中 B 是杂环或杂芳族基团，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团，V 是卤素；以及 b) 将 2'-卤代-L-核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。
• Synthesis of 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600452A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the following steps: a) preparing from a suitably protected and activated L-furanose a 2-S-substituted-2-deoxy-L-furanose of the following formula: wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group; R7 is a suitable protecting group; b) cyclizing the 2-S-substituted-2-deoxy-L-furanose to form a cyclonucleoside of the following formula: and c) reducing the cyclonucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 由适当保护和活化的 L-呋喃糖制备下式的 2-S-取代的-2-脱氧-L-呋喃糖： 其中 B 是杂环基或杂芳香基，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团；R7 是合适的保护基团； b) 环化 2-S-取代的-2-脱氧-L-呋喃糖，形成下式的环核苷： 和 c) 将环核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。