(2R,3R,4R,5R)-5-ethyl-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-vinyltetrahydrofuran | 499120-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-ethyl-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-ethenyl-α-D-ribo-hexafuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-6-ethenyl-5-ethyl-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 499120-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: IVGYCPQFXNPSBV-PKIKSRDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-ethyl-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-vinyltetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、30.0 kPa 条件下， 反应 412.67h， 生成 伪神经素A
  参考文献：
  名称：

  天然假素 A、F2 和 Azaspirene 的全合成

  摘要：

  我们描述了天然假素 A 和 F 2 的全合成，它们是几丁质合成酶的抑制剂，它们都具有不寻常的 1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione 环系统。这些螺杂环天然产物的全合成具有以下特点：1) 两个片段的立体选择性制备，即 2,3-二羟基化庚烯醛衍生物和高度官能化的 γ-内酯，每个来自 D-葡萄糖，2) 的连接两个链段通过羟醛型碳-碳键形成，3) 羟醛加合物通过方便的 3(2H)-呋喃酮形成形成螺环，4) 螺环 γ-内酯转化为 γ-内酰胺半缩醛衍生物, 5) γ-内酰胺环中的苄基取代基通过环状烯酰胺转化为苯甲酰基，然后在全合成的最后阶段进行间-CPBA氧化。在初始阶段，目标分子中的四元螺碳中​​心是通过立体化学专有的乙烯基格利雅加成到 D-葡萄糖衍生的 3-ulose 来有效构建的。此外，γ-内酯的制备包括立体和区域选择性的 Cu(I) 介导的苄基格氏加

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1703
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dideoxy-3-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexafuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-5-ethyl-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Diacetone glucose architecture as a chirality template I. Crucial effects of the intramolecular oxygens upon the LiAlH4 reduction of the propargyl alcohol of 3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose derivatives

  摘要：

  The facile as well as regio- and stereoselective reactivity of 3-C-ethynl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose derivatives for LiAlH4 reduction into the corresponding ethenyl derivatives were investigated. The effect of oxygen atoms on the reduction is discussed by means of semi-empirical MO calculation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96152-6

文献信息

• Aoki, Shin-ya; Ohi, Takahiro; Shimizu, Kazuya, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 57 - 61
  作者：Aoki, Shin-ya、Ohi, Takahiro、Shimizu, Kazuya、Shiraki, Ryota、Takao, Ken-ichi、Tadano, Kin-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Diacetone glucose architecture as a chirality template I. Crucial effects of the intramolecular oxygens upon the LiAlH4 reduction of the propargyl alcohol of 3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose derivatives
  作者：Katsumi Kakinuma、Toshihiro Matsuzawa、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96152-6

  日期：1991.8

  The facile as well as regio- and stereoselective reactivity of 3-C-ethynl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose derivatives for LiAlH4 reduction into the corresponding ethenyl derivatives were investigated. The effect of oxygen atoms on the reduction is discussed by means of semi-empirical MO calculation.
• Total Syntheses of Natural Pseurotins A, F₂, and Azaspirene
  作者：Shin-ya Aoki、Takahiro Oi、Kazuya Shimizu、Ryota Shiraki、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1246/bcsj.77.1703

  日期：2004.9

  2) the connection of the two segments via an aldol-type carbon-carbon bond formation, 3) spirocyclic ring formation from the aldol adduct through convenient 3(2H)-furanone formation, 4) the transformation of a spirocyclic γ-lactone into a γ-lactam hemiaminal derivative, and 5) conversion of the benzyl substituent in the γ-lactam ring into a benzoyl group via a cyclic enamide followed by m-CPBA oxidation

  我们描述了天然假素 A 和 F 2 的全合成，它们是几丁质合成酶的抑制剂，它们都具有不寻常的 1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione 环系统。这些螺杂环天然产物的全合成具有以下特点：1) 两个片段的立体选择性制备，即 2,3-二羟基化庚烯醛衍生物和高度官能化的 γ-内酯，每个来自 D-葡萄糖，2) 的连接两个链段通过羟醛型碳-碳键形成，3) 羟醛加合物通过方便的 3(2H)-呋喃酮形成形成螺环，4) 螺环 γ-内酯转化为 γ-内酰胺半缩醛衍生物, 5) γ-内酰胺环中的苄基取代基通过环状烯酰胺转化为苯甲酰基，然后在全合成的最后阶段进行间-CPBA氧化。在初始阶段，目标分子中的四元螺碳中​​心是通过立体化学专有的乙烯基格利雅加成到 D-葡萄糖衍生的 3-ulose 来有效构建的。此外，γ-内酯的制备包括立体和区域选择性的 Cu(I) 介导的苄基格氏加