pseudopterosin C | 104881-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pseudopterosin C
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-2-[[(4R,6S,6aR,9S)-2-hydroxy-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-yl]oxy]-3,5-dihydroxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 104881-78-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇
• 分子量: 474.595
• InChiKey: KFGFLTUAFJTHSD-HPZAAEPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudopterosin C 在 咪唑 、 盐酸 、 吉拉尔特试剂 T 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (4R,6S,6aR,9S)-3,6,9-Trimethyl-4-(2-methyl-propenyl)-1-triethylsilanyloxy-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New anti-inflammatory pseudopterosins from the marine octocoral Pseudopterogorgia elisabethae

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a030
• 作为产物：
  描述：

  elisabethatriene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-巯基乙醇 、 magnesium chloride 、 Tween 20 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 pseudopterosin C 、 b-D-吡喃木糖苷,(3S,7R,9S,9aR)-2,3,7,8,9,9a-六氢-5-羟基-3,6,9-三甲基-7-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-1H-非那烯-4-基 、 pseudopterosin D 、 pseudopterosin B
  参考文献：
  名称：

  放射性引导下从分离和双环Pseudopterosin二萜环化酶产品的特性Pseudopterogorgia elisabethae

  摘要：

  使用放射性导向的分离方法已经发现了代表拟蝶呤生物合成途径中第一个重要步骤的中间体。该二萜环化酶产物是从海洋软珊瑚Pseudopterogorgia elisabethae的无细胞提取物中鉴定出来的，将其与3 H-香叶基香叶基二磷酸一起孵育。该化合物的结构研究揭示了意外双环骨架表明pseudopterosins都与开环通过共用的双环中间体-pseudopterosins。此外，这种代谢产物的生物合成pseudopterosin的中间性已被证实利用的无细胞提取物P. elisabethae。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00930-3

文献信息

• [EN] PREPARATION AND USE OF PSEUDOPTEROXAZOLE AND PSEUDOPTEROSIN ANALOGS AND DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION D'ANALOGUES ET DE DÉRIVÉS DE PSEUDOPTÉROXAZOLE ET DE PSEUDOPTÉROSINE
  申请人：NAUTILUS BIOSCIENCES CANADA INC

  公开号：WO2012139212A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  New methods of converting pseudopterosins to pseudopteroxazoles have been developed and used to make several new non-natural pseudopteroxazole analogs. These as well as pseudopterosins and derivatives thereof and prenylated aromatic structural mimics of pseudopterosins/pseudopteroxazoles are shown to display anti-bacterial activity including that against non-replicating mycobacteria, with some exhibiting no or limited toxicity against mammalian cells.

  已经开发出将伪角藻素转化为伪角藻恶唑的新方法，并用于制造多种新的非天然伪角藻恶唑类似物。这些物质以及伪角藻素及其衍生物和伪角藻素/伪角藻恶唑的异戊二烯基芳香结构模拟物显示出抗细菌活性，包括对非复制分枝杆菌的活性，其中一些对哺乳动物细胞没有或仅有有限的毒性。
• Oxidations of erogorgiaene in pseudopterosin biosynthesis
  作者：Tyrone Ferns、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.088

  日期：2005.12

  Pseudopterosins are potent anti-inflammatory diterpene glycosides initially isolated from the gorgonian coral Pseudopterogorgia elisabethae. In continuation of pathway elucidation studies focused on this family of terpenes, we report the isolation of 7-hydroxyerogorgiaene and 7,8-dihydroxyerogorgiaene from P. elisabethae and confirm the intermediacy of these compounds in pseudopterosin biosynthesis

  伪拟蝶呤是有效的消炎性二萜糖苷，最初是从戈尔贡珊瑚Pseudopterogorgia elisabethae中分离出来的。在途径阐明研究的继续专注于这个家庭的萜烯，我们报道了7 hydroxyerogorgiaene和7,8- dihydroxyerogorgiaene的隔离P. elisabethae，并通过与这些代谢物在体外培养实验证实pseudopterosin合成这些化合物的中间性放射性标记的形式。
• New marine diterpenoids, including a unique hydroperoxide, from a caribbean gorgonian coral of the genus pseudopterogorgia
  作者：Carl A. Harvis、Mark T. Burch、William Fenical

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80495-5

  日期：1988.1

  Three new diterpenoids related to the aglycone components of the recently described pseudopterosins and seco-pseudopterosins have been isolated from an undescribed Pseudopterogorgia species from the Caribbean Sea. The new compounds, described on the basis of their NMR properties and chemical interconversions, appear to be related illustrating some interesting rearrangements of a tertiary hydroperoxide

  从加勒比海的一种未描述的拟鞭毛藻属物种中分离出了三种新的二萜类化合物，它们与最近描述的拟蝶呤和七高拟真拟蝶呤的糖苷配基成分有关。基于其NMR特性和化学互变而描述的新化合物似乎相互关联，说明了该系列中氢过氧化物的一些有趣的重排。
• Pseudopterosin compounds of Symbiodinium spp isolated from Pseudopterogorgia elisabethae
  申请人：——

  公开号：US20030104007A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Disclosed herein are pseudopterosin compounds obtained from Symbiodinium spp. symbionts. Also disclosed are methods of obtaining, isolating, purifying or preparing at least one pseudopterosin compound comprising obtaining, isolating, purifying or preparing the pseudopterosin compound from at least one Symbiodinium spp. symbiont. In preferred embodiments, the host is Pseudopterogorgia, preferably, P. elisabethae. As disclosed, preferred pseudopterosin compounds and pseudopterosin compositions are of non-animal origin, substantially free of animal impurities, or both. Treatment methods using the pseudopterosin compounds and compositions are also disclosed.

  本文公开了从 Symbiodinium spp.共生菌中获得的假蝶呤化合物。还公开了获得、分离、纯化或制备至少一种假蝶呤化合物的方法，包括从至少一种共生藻属共生体中获得、分离、纯化或制备假蝶呤化合物。在优选的实施方案中，宿主是假蝶菌，优选的是、 P.elisabethae。 如所公开的，优选的假蝶呤化合物和假蝶呤组合物为非动物来源，基本上不含动物杂质，或两者兼有。还公开了使用假蝶呤化合物和组合物的治疗方法。
• Secondary metabolite production via manipulation of genome methylation
  申请人：Pennell I. Roger

  公开号：US20060236421A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Methods for modulating the rate of production and accumulation of secondary metabolites, e.g., alkaloid, terpenoid or phenylpropanoid compounds, are disclosed. Also disclosed are compositions useful in such methods, e.g., a plant containing a recombinant nucleic acid that is effective for reducing the level of general DNA methylation.

  本发明公开了调节次生代谢物（如生物碱、萜类或苯丙类化合物）产生和积累速度的方法。还公开了用于此类方法的组合物，例如含有重组核酸的植物，该核酸可有效降低一般 DNA 甲基化水平。