elisabethatriene | 334499-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: elisabethatriene
• 英文别名: (1R,4S,4aR)-4-methyl-1-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-7-methylidene-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 334499-19-3
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: DTMNMDQQDKQKIE-INDMIFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  elisabethatriene 在 selenium(IV) oxide 、 三甲基硅基二氢化磷酸酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以2 mg的产率得到(1R,4S)-1-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  放射性引导下从分离和双环Pseudopterosin二萜环化酶产品的特性Pseudopterogorgia elisabethae

  摘要：

  使用放射性导向的分离方法已经发现了代表拟蝶呤生物合成途径中第一个重要步骤的中间体。该二萜环化酶产物是从海洋软珊瑚Pseudopterogorgia elisabethae的无细胞提取物中鉴定出来的，将其与3 H-香叶基香叶基二磷酸一起孵育。该化合物的结构研究揭示了意外双环骨架表明pseudopterosins都与开环通过共用的双环中间体-pseudopterosins。此外，这种代谢产物的生物合成pseudopterosin的中间性已被证实利用的无细胞提取物P. elisabethae。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00930-3
• 作为产物：
  描述：

  [1-3H]geranylgeranyl diphosphate 在 Pseudopterogorgia elisabethae cell-free extract 、 2-巯基乙醇 、 magnesium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以10 mg的产率得到elisabethatriene
  参考文献：
  名称：

  放射性引导下从分离和双环Pseudopterosin二萜环化酶产品的特性Pseudopterogorgia elisabethae

  摘要：

  使用放射性导向的分离方法已经发现了代表拟蝶呤生物合成途径中第一个重要步骤的中间体。该二萜环化酶产物是从海洋软珊瑚Pseudopterogorgia elisabethae的无细胞提取物中鉴定出来的，将其与3 H-香叶基香叶基二磷酸一起孵育。该化合物的结构研究揭示了意外双环骨架表明pseudopterosins都与开环通过共用的双环中间体-pseudopterosins。此外，这种代谢产物的生物合成pseudopterosin的中间性已被证实利用的无细胞提取物P. elisabethae。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00930-3

文献信息

• Identification and characterization of the pseudopterosin diterpene cyclase, elisabethatriene synthase, from the marine gorgonian, Pseudopterogorgia elisabethae
  作者：Amber C Kohl、Russell G Kerr

  DOI：10.1016/j.abb.2004.01.019

  日期：2004.4

  The pseudopterosins are diterpene glycosides isolated from the marine gorgonian, Pseudopterogorgia elisabethae, which exhibit anti-inflammatory and analgesic activity greater than the industry standard, indomethacin. Previously, we isolated the pseudopterosin diterpene cyclase product, elisabethatriene, using a radioactivity-guided isolation. Identification of this metabolite, and the conversion of

  拟蝶菌素是从海洋石gon（Pseudopterogorgia elisabethae）分离出的二萜糖苷，其抗炎和镇痛活性高于工业标准消炎痛。以前，我们使用放射性导向的分离方法来分离拟蝶呤二萜环化酶产物伊丽莎白木烯。鉴定该代谢物，以及将标记的香叶基香叶基二磷酸香叶酯转化为伊丽莎白泰瑞烯，为我们提供了一种测定方法，以指导负责该环化反应的酶的分离。使用低分辨率阴离子交换，低分辨率疏水作用，高分辨率羟基磷灰石和高分辨率阴离子交换色谱法的组合，已经部分纯化了伊丽莎白酵母的可溶性蛋白制品（约15,000倍）。通过使用SDS-PAGE凝胶电泳比较凝胶渗透色谱的分子量（约47,000Da）和纯化级分的蛋白带分子量，来鉴定二萜环化酶。氨基酸抑制研究的动力学分析和评估表明，该酶显示出与从陆地来源分离的其他萜类环化酶相似的特性。该报告代表了从海洋无脊椎动物中萜生物合成酶的首次纯化和表征。氨基酸抑制研究的动力学分
• Purification and kinetic properties of elisabethatriene synthase from the coral Pseudopterogorgia elisabethae
  作者：Thomas B. Brück、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/j.cbpb.2005.11.016

  日期：2006.3

  The Bahamian octocoral Pseudopterogorgia elisabethae is the source of pseudopterosins, diterpene glycosides with potent anti-inflammatory activity. The first committed step in pseudopterosin biosynthesis comprises the cyclisation of the universal diterpene precursor geranylgeranyl diphosphate to elisabethatriene. This reaction is catalysed by elisabethatriene synthase, which was purified to homogeneity from a crude coral extract. This represents the first purification to apparent homogeneity of a terpene cyclase from any marine source. The reaction kinetics of elisabethatriene synthase was examined using a steady state approach with H-3-labelled isoprenyldiphosphates varying in carbon chain length (C-10, C-15, C-20,). For the reaction of elisabethatriene synthase with its natural substrate geranylgeranyl diphosphate, values of K-m (2.3 x 10(-6) M), V-max (3.4 x 10(4) nM elisabethatriene*s(-1)) and the specificity constant (k(cat)/K-m =1.8 x 10(-10) M-1 *s(-1)) were comparable with diterpene cyclases from terrestrial plants. Elisabethatriene synthase also catalysed the conversion of C-15 and C-10 isoprenyldiphosphate analogues to monoterpene and sesquiterpene olefins, respectively. Kinetic parameters indicated that substrate specificity and K-m of elisabethatriene synthase decreased with decreasing isoprenoid carbon chain length. Furthermore, GC-MS analysis showed increased product diversity with decreasing isoprenoid carbon chain length. (C) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.