N-octanoyl-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam | 141341-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-octanoyl-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam
• 英文别名: N-octanoylbornane-10,2-sultam；(3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-1-octanoylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzoisothiazole 2,2-dioxide；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]octan-1-one；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]octan-1-one
• CAS: 141341-55-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃S
• 分子量: 341.515
• InChiKey: JSPHNRUWCOHPAN-IIDMSEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octanoyl-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam 在 platinum on activated charcoal 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-丙基辛酸
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Optically Active (R)-2-Propyloctanoic Acid: Therapeutic Agent for Alzheimer's Disease

  摘要：

  (R)-2-丙基辛酸已被开发为治疗阿尔茨海默病的新型药物。通过使用 Oppolzer 的樟脑坦作为手性助剂，在改进的条件下实现了该候选化合物的大规模合成。利用四丁基氢氧化铵和过氧化氢联合去除手性源的新方法对成功合成该化合物至关重要。目前的工艺能以高产率和高光学纯度获得所需的产品。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.423
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 以100%的产率得到N-octanoyl-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  (+)-抗霉素 A 家族的全合成

  摘要：

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100034

文献信息

• Process for Production of Optically Active Carboxlic Acid Compound
  申请人：Yamazaki Shigeya

  公开号：US20090118542A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  An optically active acylated camphorsultam can be hydrolyzed with an aqueous solution of an alkaline earth metal hydroxide in the presence of a branched alkanol, to give a corresponding optically active carboxylic acid compound in safely and inexpensively.

  一种具有光学活性的酰化樟脑磺酰胺可以在分支脂肪醇的存在下，与碱土金属氢氧化物的水溶液水解，从而安全且廉价地得到相应的具有光学活性的羧酸化合物。
• Enantioselective total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin using Oppolzer’s sultam directed aldol reaction
  作者：G. Kumaraswamy、B. Markondaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.051

  日期：2008.1

  A highly practical and concise stereoselective total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin is achieved using Oppolzer’s sultam directed aldol reaction as the key step.

  使用Oppolzer's sultam指导的aldol反应作为关键步骤，可以实现高度实用且简洁的立体立体选择性全合成（-）-tetrahydrolipstatin。
• Chiral sulfur-reagents for the preparation of optically active epoxides
  作者：A. Solladié-Cavallo、A. Adib

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88764-0

  日期：1992.3

  Acyclic chiral sulfides which could be easily synthesized in both enantiomeric forms leading to poor yields and/or to racemic epoxides, Eliel's oxathiane reagent was used and proved to provide chiral trans diarylepoxides in high yield (70-80%) and enantiomeric purities up to 70-100%, with no rearrangement problems. It was also found that phase-transfer conditions were the easiest and the most efficient for these reactions.
• Process Development of ONO-2506:  A Therapeutic Agent for Stroke and Alzheimer's Disease
  作者：Tomoyuki Hasegawa、Yasufumi Kawanaka、Eiji Kasamatsu、Yoichi Iguchi、Yoshihira Yonekawa、Masaki Okamoto、Chiaki Ohta、Shinsuke Hashimoto、Shuichi Ohuchida

  DOI：10.1021/op034008f

  日期：2003.3.1

  A process for the synthesis of ONO-2506, an agent that suppresses astrocyte activation, has been developed. Significant improvement of the level of impurities in the final product has been achieved compared with the laboratory-scale procedure. Kilogram quantities of the compound have been supplied for preclinical studies by this improved process, with both a high quality (99.8 %) and a high optical purity (99.6 % ee). This was achieved by formation of a crystalline salt of an intermediate which could be recrystallized to give high purity. Toward the future launch of this product, residual problems such as byproduct formation during stereoselective allylation and removal of chiral auxiliary steps were also solved by further investigation.
• Total Synthesis of the (+)-Antimycin A Family
  作者：Makoto Inai、Takeshi Nishii、Ayako Tanaka、Hiroto Kaku、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1002/ejoc.201100034

  日期：2011.5

  An asymmetric aldol reaction using Oppolzer's sultam has provided a practical and efficient synthetic route (15 steps, overall yield ca. 24 %) to 12 compounds of the Antimycin A family and deisovalerylblastmycin, which were obtained in pure form on a 60–300 mg scale. In the syntheses, the nine-membered dilactone ring was constructed successfully by lactonization of a 2-pyridinethiol ester bearing a

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。