3-phenylnaphthalene-1,2-dione | 51670-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenylnaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 3-phenyl-1,2-naphthoquinone；3-phenyl-1,2-naphtoquinone；3-phenyl-[1,2]naphthoquinone；3-Phenyl-[1,2]naphthochinon；3-Phenylnaphthochinon (1,2)；1,2-Naphthalenedione, 3-phenyl-
• CAS: 51670-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: UMDWCIVEFBTXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  408.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylnaphthalene-1,2-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2-hydroxy-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（2-氧代-3-苯基丙基）-苯甲醛的化学研究：3-苯基萘-2-醇和2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌的新型全合成

  摘要：

  我们描述了关于2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲醛的化学的第一项研究，该苯甲醛通过相应的2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲酸转化为3-苄基异色素-1-酮。事实证明2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲醛是合成3-苯基-2-萘酚的方便起始原料。后一种化合物的氧化导致3-苯基-1,2-萘醌的新颖，有效的合成，所述3-苯基-1,2-萘醌被有效地转化为2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.043
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.75h， 生成 3-phenylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（2-氧代-3-苯基丙基）-苯甲醛的化学研究：3-苯基萘-2-醇和2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌的新型全合成

  摘要：

  我们描述了关于2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲醛的化学的第一项研究，该苯甲醛通过相应的2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲酸转化为3-苄基异色素-1-酮。事实证明2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲醛是合成3-苯基-2-萘酚的方便起始原料。后一种化合物的氧化导致3-苯基-1,2-萘醌的新颖，有效的合成，所述3-苯基-1,2-萘醌被有效地转化为2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.043

文献信息

• Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.
  作者：MITSUAKI WATANABE、SADAYOSHI HISAMATSU、HIROSHI HOTOKEZAKA、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.2810

  日期：——

  The reaction of lithated N, N-diethylsenecioamide and N, N-diethy-3-phenlisocrotonamide with methoxy-substituted benzynes, generated in situ from methoxy-substituted halobenzenes, gave regiospecifically various 3-methyl- and 3-phenyl-naphthol derivatives in a one-pot process. Methoxy-substituted 3-methyl-1-naphthols thus obtained were easily converted into various 1, 4-naphthoquinones and 1, 2-naphthoquinones including biologically active natural products such as plumbagin, plumbagin methylether, 5, 6-dimethoxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone, and 8-methoxy-3-mathyl-1, 2-naphthoquinone.

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。
• The 3-substitution of naphthalene-1,2-diones with boronic acids: a C–H functionalization approach to novel spirooxazine photochromics
  作者：Mark York

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.082

  日期：2012.4

  The addition of alkyl and aryl boronic acids to naphthalene-1,2-diones in the presence of an excess of ammonium persulfate and catalytic silver nitrate to yield 3-functionalized naphthalene-1,2-diones is reported. The products of these reactions were then further processed to yield the corresponding novel spirooxazine photochromic dyes.

  据报道，在过量的过硫酸铵和催化硝酸银的存在下，将烷基和芳基硼酸添加到萘-1,2-二酮中，得到3-官能化的萘-1,2-二酮。然后将这些反应的产物进一步加工，以产生相应的新型螺恶嗪光致变色染料。
• 一种合成1,2-萘醌及其衍生物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422636A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供了一种合成1,2‑萘醌及其衍生物的方法。所述合成方法是以式(Ⅰ)所示的邻炔基查尔酮类化合物为起始物，氯化铁或硝酸铁为催化剂，在五氧化二碘作氧化剂的条件下，于有机溶剂中，70℃～120℃温度下反应0.1‑2h小时，经分离纯化后制制得相应目标产物。本发明的合成方法具有对环境危害小，反应条件温和，操作简便等特点。
• Mackenzie, Neil E.; Surendrakumar, Sivagnanasundram; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2233 - 2242
  作者：Mackenzie, Neil E.、Surendrakumar, Sivagnanasundram、Thomson, Ronald H.、Cowe, Heather J.、Cox, Philip J.

  DOI：——

  日期：——
• Krohn, Karsten; Rieger, Hagen; Khanbabaee, Karamali, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2323 - 2330
  作者：Krohn, Karsten、Rieger, Hagen、Khanbabaee, Karamali

  DOI：——

  日期：——