(2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[(1S)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]octan-1-one | 1005795-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[(1S)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]octan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[(1S)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]octan-1-one
• CAS: 1005795-81-2
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₅S
• 分子量: 505.719
• InChiKey: LRIBTRLASHVAJB-LKNBFUSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[(1S)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]octan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用Oppolzer's sultam指导的醛醇缩合反应对（-）-四氢脂肪抑素进行对映选择性全合成

  摘要：

  使用Oppolzer's sultam指导的aldol反应作为关键步骤，可以实现高度实用且简洁的立体立体选择性全合成（-）-tetrahydrolipstatin。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.051
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 、 N-octanoyl-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(R)-2-((S)-3-(benzyloxy)-1-hydroxypropyl)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用Oppolzer's sultam指导的醛醇缩合反应对（-）-四氢脂肪抑素进行对映选择性全合成

  摘要：

  使用Oppolzer's sultam指导的aldol反应作为关键步骤，可以实现高度实用且简洁的立体立体选择性全合成（-）-tetrahydrolipstatin。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.051

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin using Oppolzer’s sultam directed aldol reaction
  作者：G. Kumaraswamy、B. Markondaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.051

  日期：2008.1

  A highly practical and concise stereoselective total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin is achieved using Oppolzer’s sultam directed aldol reaction as the key step.

  使用Oppolzer's sultam指导的aldol反应作为关键步骤，可以实现高度实用且简洁的立体立体选择性全合成（-）-tetrahydrolipstatin。