<2R-(2α,3aα,4β,7β,7aα)>-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ol | 108031-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2R-(2α,3aα,4β,7β,7aα)>-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,4R,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-ol
• CAS: 108031-76-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KATOZYGYLINPLJ-CDPPZIPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  265.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R-(2α,3aα,4β,7β,7aα)>-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2S,2'S-(2α,2'α,3aα,3a'α,4β,4'β,7β,7'β,7aα,7a'α))-2,2'-oxybis[octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran]
  参考文献：
  名称：

  Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Steinbauer, Gerhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1231 - 1240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR-(3aα,4β,7β,7aα))-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-on 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到<2R-(2α,3aα,4β,7β,7aα)>-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Steinbauer, Gerhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1231 - 1240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Enantiopure (S)-α-Hydroxy Carboxanilides from (S)-α-Amino Acids
  作者：Ulrich Girreser、Christian R. Noe

  DOI：10.1055/s-1995-4080

  日期：1995.10

  α-Hydroxy carboxanilides 3a-c were obtained without racemization in a synthetically simple way starting from the corresponding α-amino acids by diazotization and subsequent treatment of the sodium α-hydroxy carboxylates with anilinium chloride in moderate yields. The enantiopurity of 3a-c was easily determined by 1H NMR spectroscopy of the diastereomeric O,O-acetals 5/6a-c derived from exo-lactol 4.

  通过将相应的α-氨基酸进行重氮化，并随后利用苯胺基氯化钠处理其α-羟基羧酸盐，以适中的产率简单合成途径得到了未发生消旋现象的α-羟基卡巴胺3a-c。3a-c的旋光纯度可通过由外消旋内醚4衍生的非对映异构O,O-乙缩醛5/6a-c的1H NMR光谱轻松测定。
• Enantiomerically Pure Poly(oxymethylene) Helices: Correlating Helicity with Centrochirality
  作者：Simon Eppacher、Gerald Giester、Jan W. Bats、Christian R. Noe

  DOI：10.1002/hlca.200890062

  日期：2008.4

  A first series of enantiomerically pure helical oligo(formaldehyde)s (=oligo(oxymethylen)s) 16–20 was synthesized. To induce the chiral uniformity of the helices, we used (1S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-ol (14) to generate the end groups at the α and ω terminus (Scheme 6). Propanol 14 was accessible from its racemate by acetal formation with lactol 12 and separation of the diastereoisomers (Scheme 5)

  第一系列对映体纯的螺旋寡（甲醛）的S（=低聚（oxymethylen）3）16 - 20的合成。为了诱导螺旋的手性均匀性，我们使用（1 S）-2,2-二甲基-1-苯基丙烷-1-醇（14）生成α和ω末端的端基（方案6）。通过与乳醇12缩醛形成并分离非对映异构体，可以从其外消旋体中获得丙醇14（方案5）。通过依赖温度的CD，NMR和旋光研究研究了低聚物的螺旋度。除了关于寡（甲醛）的螺旋度定性考虑š，我们进行的二聚体计算17和五聚体20以及二聚体X射线结构分析17和四聚体19以建立螺旋的旋向性和使他们的感觉与诱导立体定向中心的绝对构型相关联。结果可能与益生元化学中手性的诱导和传播有关。
• Approach towards an EPC synthesis of nodusmicin — III. Preparation of the oxygen bridged decalin part of nodusmicin
  作者：Edda Gössinger、Michael Graupe、Christoph Kratky、Kurt Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00065-3

  日期：1997.3

  ether , which constitutes a link to a known 18-deoxynargenicin synthesis, or the saturated tricyclic ether , which represents the starting material for the construction of the tenmembered ring of nodusmicin.

  从不饱和的1，4-间-二醇开始，对映体纯的4-甲硅烷氧基烯酮通过非对映体的缩醛和平衡来高收率地制备。烯酮以片段化为关键步骤转化为顺式十氢化萘酮衍生物。因此，根据反应条件的不同，氧化成共轭二烯，还原成烯二醇和分子内的氧化汞反应会产生不饱和的三环醚（构成与已知的18-脱氧纳那菌素合成的链接）或饱和的三环醚（代表起始化合物）用于构建根瘤霉素十元环的材料。
• Noe; Knollmueller; Voellenkle, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 11, p. 800 - 804
  作者：Noe、Knollmueller、Voellenkle、Noe-Letschnig、Weigand、Muehl

  DOI：——

  日期：——
• Ein Verfahren zur Synthese enantiomerenreiner Alkanole durch reduktive Entschwefelung von Thiophenalkoholen
  作者：Christian R. Noe、M. Knollm�ller、K. Dungler、C. Miculka、P. G�rtner

  DOI：10.1007/bf00811470

  日期：——

  Acetals 3 and 4 of alkylthienylcarbinols 1 were prepared using an enantiomerically pure lactol 2. In the key step these compounds were desulfurized. After deprotection the target compounds 7 and ent-7 were obtained.