(3aR-(3aα,4β,7β,7aα))-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-on | 81969-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR-(3aα,4β,7β,7aα))-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-on
• 英文别名: (1R,2R,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 81969-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: MVNLFFKNJWXKEC-HVSQXUEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR-(3aα,4β,7β,7aα))-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到[1R-(exo,exo)]-3-Hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  新的樟脑衍生的不对称合成手性配体

  摘要：

  新的对映体纯的1，4-二醇和1，4-氨基醇已分别从一个可商购的樟脑衍生的外熔稠合内酯分一步和两步有效地制备。使用位阻胺，观察到两个内酯分子的羟醛加成，并通过X射线晶体学测定产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00410-8
• 作为产物：
  描述：

  [3aR-(3aα,4β,7β,7aα)]-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-imin, Hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到(3aR-(3aα,4β,7β,7aα))-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Noe, Christian R., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1576 - 1590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomerically Pure Poly(oxymethylene) Helices: Correlating Helicity with Centrochirality
  作者：Simon Eppacher、Gerald Giester、Jan W. Bats、Christian R. Noe

  DOI：10.1002/hlca.200890062

  日期：2008.4

  A first series of enantiomerically pure helical oligo(formaldehyde)s (=oligo(oxymethylen)s) 16–20 was synthesized. To induce the chiral uniformity of the helices, we used (1S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-ol (14) to generate the end groups at the α and ω terminus (Scheme 6). Propanol 14 was accessible from its racemate by acetal formation with lactol 12 and separation of the diastereoisomers (Scheme 5)

  第一系列对映体纯的螺旋寡（甲醛）的S（=低聚（oxymethylen）3）16 - 20的合成。为了诱导螺旋的手性均匀性，我们使用（1 S）-2,2-二甲基-1-苯基丙烷-1-醇（14）生成α和ω末端的端基（方案6）。通过与乳醇12缩醛形成并分离非对映异构体，可以从其外消旋体中获得丙醇14（方案5）。通过依赖温度的CD，NMR和旋光研究研究了低聚物的螺旋度。除了关于寡（甲醛）的螺旋度定性考虑š，我们进行的二聚体计算17和五聚体20以及二聚体X射线结构分析17和四聚体19以建立螺旋的旋向性和使他们的感觉与诱导立体定向中心的绝对构型相关联。结果可能与益生元化学中手性的诱导和传播有关。
• Tricyclische Lactole, ihre Verwendung als Racematspaltungsmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：DSM Chemie Linz GmbH

  公开号：EP0565969A1

  公开（公告）日：1993-10-20

  (R)- und (S)-Enantiomere der Formel in der n 1 oder 2, W Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder den Rest bedeuten, sowie für den Fall, daß W Wasserstoff ist, deren Anhydroverbindungen der Formel dadurch gekennzeichnet, daß X Halogen, SO₃H, SO₂Cl oder SO₂NR₁R₂ bedeutet, wobei R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes, verzweigtes oder unverzweigtes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl oder Heteroaryl bedeuten, oder R₁ und R₂ gemeinsam mit dem Stickstoff einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus bilden, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Razemattrennung.

  式中的(R)-和(S)-对映体 其中 n 为 1 或 2、 W 是氢、烷基、环烷基或自由基 以及在 W 为氢的情况下，它们的式中的脱氢化合物 其特征在于，X 是卤素、SO₃H、SO₂Cl 或 SO₂NR₁R₂，其中 R₁ 和 R₂ 相互独立地是氢、取代或未取代的支链或未支链烷基、取代或未取代的芳基或杂芳基，或 R₁ 和 R₂ 与氮一起形成取代或未取代的杂环。
• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Steinbauer, Gerhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1231 - 1240
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Steinbauer, Gerhard、Jangg, Edith、Voellenkle, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Gaertner, Peter, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 1015 - 1021
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Gaertner, Peter、Mereiter, Kurt、Steinbauer, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Goestl, Georg, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 5, p. 467 - 470
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Goestl, Georg、Oberhauser, Berndt、Voellenkle, Horst

  DOI：——

  日期：——