<2S-(2a(R*),3aα,4β,7β,7aα)>-α-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>benzolacetonitril | 135028-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2S-(2a(R*),3aα,4β,7β,7aα)>-α-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>benzolacetonitril
• 英文别名: [2S-(2a(R*),3aα,4β,7β,7aα)]-α-[(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy]benzolacetonitril；(2R)-2-phenyl-2-[[(1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]acetonitrile
• CAS: 135028-68-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: FHMPFFXPFQVPCZ-QEYSWXTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-(2a(R*),3aα,4β,7β,7aα)>-α-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>benzolacetonitril 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 DL-苯丙醇胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 1. Mitt.: Ein Verfahren zur Synthese enantiomerenreiner 1,2-Aminoalkohole miterythro-Konfiguration

  摘要：

  The synthesis of both enantiomers of norephedrine and norisoephedrine is described to present a method for the preparation of enantiomerically pure branched 1,2-aminoalcohols. In a one pot reaction enantiomerically pure cyanohydrins bearing an acetal protective group are subjected to Grignard-reaction followed by addition of lithium aluminum hydride. After deprotection the target compounds are obtained.

  DOI：

  10.1007/bf00810829
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 、 <2R-(2α,3aα,4β,7β,7aα)>-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35.7%的产率得到<2S-(2a(R*),3aα,4β,7β,7aα)>-α-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>benzolacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 1. Mitt.: Ein Verfahren zur Synthese enantiomerenreiner 1,2-Aminoalkohole miterythro-Konfiguration

  摘要：

  The synthesis of both enantiomers of norephedrine and norisoephedrine is described to present a method for the preparation of enantiomerically pure branched 1,2-aminoalcohols. In a one pot reaction enantiomerically pure cyanohydrins bearing an acetal protective group are subjected to Grignard-reaction followed by addition of lithium aluminum hydride. After deprotection the target compounds are obtained.

  DOI：

  10.1007/bf00810829

文献信息

• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Gaertner, Peter, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1353 - 1360
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Gaertner, Peter、Katikarides, Elias、Gaischin, Larissa、Voellenkle, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Aminoalkohole, 1. Mitt.: Ein Verfahren zur Synthese enantiomerenreiner 1,2-Aminoalkohole miterythro-Konfiguration
  作者：Christian R. Noe、Max Knollm�ller、Georg G�stl、Peter G�rtner

  DOI：10.1007/bf00810829

  日期：1991.4

  The synthesis of both enantiomers of norephedrine and norisoephedrine is described to present a method for the preparation of enantiomerically pure branched 1,2-aminoalcohols. In a one pot reaction enantiomerically pure cyanohydrins bearing an acetal protective group are subjected to Grignard-reaction followed by addition of lithium aluminum hydride. After deprotection the target compounds are obtained.