<2R-(2α(S^*),3aα,4β,7β,7aα)>-2-(2,2-Dimethyl-1-phenylpropoxy)-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran | 113775-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2R-(2α(S^*),3aα,4β,7β,7aα)>-2-(2,2-Dimethyl-1-phenylpropoxy)-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran
• 英文别名: (2S,3aR,4R,7R,7aR)-2-[(1S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropoxy]octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran；(1R,2R,4S,6R,7R)-4-[(1S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropoxy]-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 113775-62-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: CNTQISMXGZIVIB-GAGMPZTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R-(2α(S^*),3aα,4β,7β,7aα)>-2-(2,2-Dimethyl-1-phenylpropoxy)-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(1S)-2,2-dimethyl-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的聚（甲醛）螺旋：将螺旋度与离心性相关

  摘要：

  第一系列对映体纯的螺旋寡（甲醛）的S（=低聚（oxymethylen）3）16 - 20的合成。为了诱导螺旋的手性均匀性，我们使用（1 S）-2,2-二甲基-1-苯基丙烷-1-醇（14）生成α和ω末端的端基（方案6）。通过与乳醇12缩醛形成并分离非对映异构体，可以从其外消旋体中获得丙醇14（方案5）。通过依赖温度的CD，NMR和旋光研究研究了低聚物的螺旋度。除了关于寡（甲醛）的螺旋度定性考虑š，我们进行的二聚体计算17和五聚体20以及二聚体X射线结构分析17和四聚体19以建立螺旋的旋向性和使他们的感觉与诱导立体定向中心的绝对构型相关联。结果可能与益生元化学中手性的诱导和传播有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890062
• 作为产物：
  描述：

  (3aR-(3aα,4β,7β,7aα))-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-on 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <2R-(2α(S^*),3aα,4β,7β,7aα)>-2-(2,2-Dimethyl-1-phenylpropoxy)-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Steinbauer, Gerhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1231 - 1240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [1,2]-Wittig rearrangement of acetals. Part 1: Investigation about structural requirements
  作者：Peter Gärtner、Martin F Letschnig、Max Knollmüller、Horst Völlenkle

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00562-5

  日期：1999.12

  Acetals of different alcohols with (+)-camphor derived enantiomerically pure 7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ol were prepared and subjected to conditions favorable for a [1,2]-Wittig rearrangement. Results with regard to conversion, yield and stereochemical course depending on the structure of the starting material are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Steinbauer, Gerhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1231 - 1240
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Steinbauer, Gerhard、Jangg, Edith、Voellenkle, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomerically Pure Poly(oxymethylene) Helices: Correlating Helicity with Centrochirality
  作者：Simon Eppacher、Gerald Giester、Jan W. Bats、Christian R. Noe

  DOI：10.1002/hlca.200890062

  日期：2008.4

  A first series of enantiomerically pure helical oligo(formaldehyde)s (=oligo(oxymethylen)s) 16–20 was synthesized. To induce the chiral uniformity of the helices, we used (1S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-ol (14) to generate the end groups at the α and ω terminus (Scheme 6). Propanol 14 was accessible from its racemate by acetal formation with lactol 12 and separation of the diastereoisomers (Scheme 5)

  第一系列对映体纯的螺旋寡（甲醛）的S（=低聚（oxymethylen）3）16 - 20的合成。为了诱导螺旋的手性均匀性，我们使用（1 S）-2,2-二甲基-1-苯基丙烷-1-醇（14）生成α和ω末端的端基（方案6）。通过与乳醇12缩醛形成并分离非对映异构体，可以从其外消旋体中获得丙醇14（方案5）。通过依赖温度的CD，NMR和旋光研究研究了低聚物的螺旋度。除了关于寡（甲醛）的螺旋度定性考虑š，我们进行的二聚体计算17和五聚体20以及二聚体X射线结构分析17和四聚体19以建立螺旋的旋向性和使他们的感觉与诱导立体定向中心的绝对构型相关联。结果可能与益生元化学中手性的诱导和传播有关。