<2S-(2α(S^*),3aα,4β,7β,7aα)>-2-(Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yloxy)propannitril | 113775-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2S-(2α(S^*),3aα,4β,7β,7aα)>-2-(Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yloxy)propannitril
• 英文别名: <2S-(2a(R*),3aα,4β,7β,7aα)>-2-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>propannitril；(2R)-2-[[(1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]propanenitrile
• CAS: 113775-59-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: HHURIXBRKKNJRI-RWXDJMAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 <2S-(2α(S^*),3aα,4β,7β,7aα)>-2-(Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yloxy)propannitril 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-1-Phenyl-2-((1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yloxy)-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 1. Mitt.: Ein Verfahren zur Synthese enantiomerenreiner 1,2-Aminoalkohole miterythro-Konfiguration

  摘要：

  The synthesis of both enantiomers of norephedrine and norisoephedrine is described to present a method for the preparation of enantiomerically pure branched 1,2-aminoalcohols. In a one pot reaction enantiomerically pure cyanohydrins bearing an acetal protective group are subjected to Grignard-reaction followed by addition of lithium aluminum hydride. After deprotection the target compounds are obtained.

  DOI：

  10.1007/bf00810829
• 作为产物：
  描述：

  (3aR-(3aα,4β,7β,7aα))-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-on 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <2S-(2α(S^*),3aα,4β,7β,7aα)>-2-(Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yloxy)propannitril
  参考文献：
  名称：

  Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Steinbauer, Gerhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1231 - 1240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Steinbauer, Gerhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1231 - 1240
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Steinbauer, Gerhard、Jangg, Edith、Voellenkle, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Aminoalkohole, 1. Mitt.: Ein Verfahren zur Synthese enantiomerenreiner 1,2-Aminoalkohole miterythro-Konfiguration
  作者：Christian R. Noe、Max Knollm�ller、Georg G�stl、Peter G�rtner

  DOI：10.1007/bf00810829

  日期：1991.4

  The synthesis of both enantiomers of norephedrine and norisoephedrine is described to present a method for the preparation of enantiomerically pure branched 1,2-aminoalcohols. In a one pot reaction enantiomerically pure cyanohydrins bearing an acetal protective group are subjected to Grignard-reaction followed by addition of lithium aluminum hydride. After deprotection the target compounds are obtained.