(S)-3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanal | 128300-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanal
• 英文别名: (3S)-3-[(1R)-4-Methylcyclohex-3-enyl]butanal；(4R,8S)-3-(4-methylcyclohex-3-enyl)butanal；(3S)-3-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]butanal
• CAS: 128300-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VJYFMQREUJXCQV-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanal 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-4-((S)-1,5-Dimethyl-3-oxo-hexyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fuganti, Claudio; Serra, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 97 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 baker's yeast 、 葡萄糖 、 四甲基乙二胺 、 resin XAD 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (S)-3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Fuganti, Claudio; Serra, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 97 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed hydroformylation in γ-valerolactone as a biomass-derived solvent
  作者：Péter Pongrácz、Brigitta Bartal、László Kollár、László T. Mika

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.029

  日期：2017.10

  Rhodium-catalyzed hydroformylation of styrene, α-methylstyrene, dimethyl itaconate, and (R)-limonene was performed in gamma-valerolactone (GVL) as a proposed biomass-based environmentally benign solvent for hydroformylation referring to toluene as a generally used conventional solvent. Both achiral (triphenylphosphine, 1,3-bis(diphenylphoshino)propane) and enantiopure bidentate phosphine ligands ((S,S)-BDPP

  苯乙烯，α-甲基苯乙烯，衣康酸二甲酯和（R）-柠檬烯的铑催化加氢甲酰化反应是在γ-戊内酯（GVL）中进行的，这是一种建议的基于生物质的环境友好型加氢甲酰化溶剂，是指甲苯为常用的常规溶剂。非手性（三苯基膦，1,3-双（二苯基膦）丙烷）和对映体纯净的二齿膦配体（（S，S）-BDPP，（R）-BINAP，（R）-QUINAP，（R，R）-DIOP，（R c），（S p）-JOSIPHOS，（S）-SEGPHOS，（S）-（DM）-SEGPHOS）在原位生成的Rh-二膦催化剂体系。通常，催化剂在GVL中的活性低于甲苯。然而，在相同条件下，GVL的化学选择性（> 99％）和区域选择性（> 95％）都很高。BDPP改性的Rh催化剂连续三个循环使用。但是检测到其活性下降。
• Design and Application of Hybrid Phosphorus Ligands for Enantioselective Rh-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroformylation of Unfunctionalized 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Cai You、Shuailong Li、Xiuxiu Li、Jialing Lan、Yuhong Yang、Lung Wa Chung、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00275

  日期：2018.4.18

  series of novel hybrid phosphorus ligands were designed and applied to the Rh-catalyzed enantioselective anti-Markovnikov hydroformylation of unfunctionalized 1,1-disubstituted alkenes. By employing the new catalyst, linear aldehydes with β-chirality can be prepared with high yields and enantioselectivities under mild conditions. Furthermore, catalyst loading as low as 0.05 mol % furnished the desired

  设计了一系列新型杂化磷配体，并将其应用于未官能化 1,1-二取代烯烃的 Rh 催化的对映选择性抗马尔科夫尼科夫加氢甲酰化反应。通过使用这种新型催化剂，可以在温和的条件下以高收率和对映选择性制备具有β-手性的线性醛。此外，低至 0.05 mol% 的催化剂负载量以良好的收率和未降低的选择性提供了所需的产品，证明了这种转化在大规模合成中的效率。
• Hydroformylation of chiral terpenes with PtCl(SnCl3)-(bis-phosphine) as catalyst
  作者：László Kollár、József Bakos、Bálint Heil、Péter Sándor、Gábor Szalontai

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87153-5

  日期：1990.3
• METHOD FOR IDENTIFYING POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS FOR ODORANT RECEPTORS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3658236A1

  公开（公告）日：2020-06-03
• USE OF VOLATILE COMPOUNDS TO MODULATE THE PERCEPTION OF FLORAL MUGUET
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3853328A2

  公开（公告）日：2021-07-28