[(1S,3S)-3-isopropenyl-1-methyl-2-methylenecyclopentyl]acetic acid | 581096-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,3S)-3-isopropenyl-1-methyl-2-methylenecyclopentyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S,3S)-1-methyl-2-methylidene-3-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]acetic acid
• CAS: 581096-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: TWIFKEDYKHPBEZ-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-isopropenyl-1-methyl-2-methylenecyclopentyl]acetic acid 在 草酰氯 、 氨 、 氧气 、 lithium 、 铜 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 ethyl 3-[(1S,2R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Carbenoid Mediated C-H Activation of a Tertiary Methyl Group: An Enantiospecific Approach to the Angular Triquinanes Norsilphiperfolane and Norcameroonanes

  摘要：

  倍半萜喀麦隆烷和 silphiperfolanes 中存在的角三奎烷系统的对映特异性合成已经完成，从 5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯-1-甲醇开始[可通过 (R)-柠檬烯通过三个步骤轻松获得]，采用将分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的 C-H 键以构建三奎烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260308
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 [(1S,3S)-3-isopropenyl-1-methyl-2-methylenecyclopentyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Babu, N. Chandrasekhar; Dethe, Dattatraya H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1688 - 1690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific first total synthesis of (6S,7R)-silphiperfolan-6-ol
  作者：A. Srikrishna、Gopalasetty Nagaraju、Vishal M. Sheth

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.063

  日期：2012.3

  Enantiospecific first total synthesis of the angular triquinane sesquiterpene (6S,7R)-silphiperfolan-6-ol has been accomplished, starting from 2-(3-isopropenyl-2-methylene-1-methylcyclopent-1-yl)acetic acid (readily available from (R)-limonene) employing an efficient, regioselective intramolecular rhodium carbenoid insertion into the CH bond of a tertiary methyl group as the key step.

  对映体特异性的角triquinane倍半萜烯（6第一全合成小号，7 - [R）-silphiperfolan -6-醇已经完成，从2-（3-异丙烯基-2-亚甲基-1-甲基环戊-1-基）乙酸（原料可以很容易地从（R）-柠檬烯中获得），其方法是将有效的区域选择性分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的CH键中，这是关键步骤。
• Enantiospecific First Total Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of the Sesquiterpene (−)-Cucumin H
  作者：A. Srikrishna、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1021/ol034635p

  日期：2003.6.1

  The first total synthesis of the sesquiterpene (-)-cucumin H, a linear triquinane isolated from Macrocystidia cucumis, has been accomplished starting from (R)-limonene employing two different cyclopentannulation methodologies, which in addition to confirming the structure also established the absolute configuration of the natural product. [reaction: see text]

  从（R）-柠檬烯开始，采用两种不同的环戊环法从倍半萜烯（-）-姜黄素H（一种从黄瓜大孢囊中分离出来的线性三喹烷）进行了第一个全合成，除了确认结构还建立了绝对构型天然产物。[反应：看文字]
• The substrate dependent competitive formation of cyclobutanones and cyclopentanones in an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction: enantiospecific total synthesis of silphiperfol-6-ene
  作者：Adusumilli Srikrishna、Gopalasetty Nagaraju

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.016

  日期：2012.1

  The enantiospecific total synthesis of silphiperfol-6-ene has been accomplished starting from the readily available monoterpene (R)-limonene, employing a rhodium carbenoid insertion into the CH bond of a tertiary methyl group. A substrate dependent competitive insertion of the rhodium carbenoid in the gamma- and beta-CH bonds to form cyclopentanone and cyclobutanones, respectively, has been described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Srikrishna; Dethe, Dattatraya H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1092 - 1106
  作者：Srikrishna、Dethe, Dattatraya H.

  DOI：——

  日期：——
• Srikrishna; Babu, N. Chandrasekhar; Dethe, Dattatraya H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1688 - 1690
  作者：Srikrishna、Babu, N. Chandrasekhar、Dethe, Dattatraya H.

  DOI：——

  日期：——