ethyl 3-[(1S,2R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]-3-oxopropanoate | 1350814-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ethyl 3-[(1S,2R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 1350814-57-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: NEEBDFKYVMWETD-RCBQFDQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(1S,2R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]-3-oxopropanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 2-diazo-3-[(1S,2R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Carbenoid Mediated C-H Activation of a Tertiary Methyl Group: An Enantiospecific Approach to the Angular Triquinanes Norsilphiperfolane and Norcameroonanes

  摘要：

  倍半萜喀麦隆烷和 silphiperfolanes 中存在的角三奎烷系统的对映特异性合成已经完成，从 5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯-1-甲醇开始[可通过 (R)-柠檬烯通过三个步骤轻松获得]，采用将分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的 C-H 键以构建三奎烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260308
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 氧气 、 lithium 、 铜 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 ethyl 3-[(1S,2R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Carbenoid Mediated C-H Activation of a Tertiary Methyl Group: An Enantiospecific Approach to the Angular Triquinanes Norsilphiperfolane and Norcameroonanes

  摘要：

  倍半萜喀麦隆烷和 silphiperfolanes 中存在的角三奎烷系统的对映特异性合成已经完成，从 5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯-1-甲醇开始[可通过 (R)-柠檬烯通过三个步骤轻松获得]，采用将分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的 C-H 键以构建三奎烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260308