2-chloro-5-formylbenzoic acid | 1206625-81-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-formylbenzoic acid
• CAS: 1206625-81-1
• 化学式: C₈H₅ClO₃
• 分子量: 184.579
• InChiKey: XLPQDSYAPSZCSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >144.7°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-formylbenzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 BF₃*THF 、 磷酸 、 10% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 MK-1597
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映体选择性加氢和哌啶中间体的差向异构化反应实用合成肾素抑制剂MK-1597（ACT-178882）

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成肾素抑制剂MK-1597（ACT-178882），这是一种潜在的高血压新疗法。合成路线以九个步骤提供了MK-1597，从商业上可获得的对甲酚（7）的总产率为29％。该序列的关键特征包括四取代烯酯的催化不对称氢化，高效的差向异构化/皂化序列4（可设置分子的两个立体中心）和胺片段2的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo102070e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 异丙基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-chloro-5-formylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映体选择性加氢和哌啶中间体的差向异构化反应实用合成肾素抑制剂MK-1597（ACT-178882）

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成肾素抑制剂MK-1597（ACT-178882），这是一种潜在的高血压新疗法。合成路线以九个步骤提供了MK-1597，从商业上可获得的对甲酚（7）的总产率为29％。该序列的关键特征包括四取代烯酯的催化不对称氢化，高效的差向异构化/皂化序列4（可设置分子的两个立体中心）和胺片段2的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo102070e

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• [EN] PHENYL mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC PHÉNYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018089433A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] PROCESS FOR MAKING A RENIN INHIBITOR AND RELATED INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA FABRICATION D'UN INHIBITEUR DE RÉNINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010011584A3

  公开（公告）日：2010-07-29
• CARBOLINE DERIVATIVES
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：EP0912567A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Abide Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2828253A1

  公开（公告）日：2015-01-28