(3S)-3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol | 888481-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,7-dimethyl-oct-6-en-1-ol；(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol；(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
• CAS: 888481-17-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: NEPRVEJSTWYUML-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1S)-tert-butyl-[1-(3,3-dibromo-allyl)-1,5-dimethyl-hex-4-enyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-O-甲基四霉素（MM 47755）的全合成。

  摘要：

  报道了天然抗生素（-）-8-O-甲基四丁霉素1的立体选择性全合成。收敛合成的必要步骤是将香叶醇环氧化合物转化为手性辛二炔衍生物，然后将其转化为三炔。三炔的钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应生成苯并[a]蒽系统，该系统被Ag（Py）（2）MnO（4）氧化为苯并[a]蒽醌。用HF水溶液在乙腈中脱保护并光氧化，得到所需产物（-）-1。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060667b
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3S)-3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成和绝对构型的克拉斯奈维酸的所谓结构

  摘要：

  从香叶醇和对羟基苯甲酸开始，已经实现了报道的天然抗真菌化合物（-）-crassinervic acid（1）的结构的对映选择性合成。关键的手性诱导步骤是烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，在此基础上，S构型可分配给（-）天然对映体。合成的和天然的尼古丁酸的光谱数据之间的差异使人们对分配给天然化合物的结构产生了怀疑。讨论了可能的修订结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.015

文献信息

• The Cobalt Way to Angucyclinones: Asymmetric Total Synthesis of the Antibiotics (+)-Rubiginone B2, (−)-Tetrangomycin, and (−)-8-O-Methyltetrangomycin
  作者：Christian Kesenheimer、Aris Kalogerakis、Anja Meißner、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/chem.201000804

  日期：2010.8.2

  A cobalt(I)‐mediated convergent and asymmetric total synthesis of angucyclinones with an aromatic B ring has been developed. In the course of our research, we synthesized three naturally occurring anguclinone derivatives, namely, (+)‐rubiginone B2 (1), (−)‐8‐O‐methyltetrangomycin (2), and (−)‐tetrangomycin (3). By combining 3‐hydroxybenzoic acid, 3‐methoxybenzoic acid, citronellal, and geraniol as

  已经开发了钴（I）介导的具有芳香族B环的古环素酮的收敛和不对称全合成。在我们的研究过程中，我们合成了三种天然存在的Anguclinone衍生物，分别是（+）-rubiginone B 2（1），（-）-8- O-甲基丁香霉素（2）和（-）-丁香霉素（3） 。通过以收敛方式结合3-羟基苯甲酸，3-甲氧基苯甲酸，香茅醛和香叶醇作为起始原料，我们能够合成手性三炔链，并被[CpCo（C 2 H 4）2环化分子内[2 + 2 + 2]环加成到相应的四氢苯并[ a ]蒽上来合成]（Cp =环戊二烯基）。导致上述的天然产物连续氧化和脱保护步骤1 - 3。
• Total synthesis and assignment of the absolute stereochemistry of xanthoangelol J: development of a highly efficient method for Claisen–Schmidt condensation
  作者：Dwipen Kakati、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.106

  日期：2014.1

  The first total synthesis of cancer chemopreventive terpenyl hydroxychalcone xanthoangelol J isolated from Angelica keiskei was accomplished with asymmetric epoxidation, aromatic C-alkylation and Claisen-Schmidt condensation via enol mode as key steps. The crucial Claisen-Schmidt condensation has been accomplished by a novel green method using KHSO4-SiO2 as a recyclable catalyst under microwave activation. The absolute configuration of the molecule was also determined. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (−)-8-<i>O</i>-Methyltetrangomycin (MM 47755)
  作者：Christian Kesenheimer、Ulrich Groth

  DOI：10.1021/ol060667b

  日期：2006.6.1

  A stereoselective total synthesis of the natural antibiotic (-)-8-O-methyltetrangomycin 1 is reported. The essential steps for this convergent synthesis are the transformation of a geraniol epoxide into a chiral octadiyne derivative, which was converted into a triyne. The cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition of the triyne led to a benz[a]anthracene system, which was oxidized with Ag(Py)(2)MnO(4) to

  报道了天然抗生素（-）-8-O-甲基四丁霉素1的立体选择性全合成。收敛合成的必要步骤是将香叶醇环氧化合物转化为手性辛二炔衍生物，然后将其转化为三炔。三炔的钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应生成苯并[a]蒽系统，该系统被Ag（Py）（2）MnO（4）氧化为苯并[a]蒽醌。用HF水溶液在乙腈中脱保护并光氧化，得到所需产物（-）-1。[反应：看文字]
• Enantioselective total synthesis and absolute configuration of the alleged structure of crassinervic acid
  作者：Jyotsna N. Chakor、Lucio Merlini、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.015

  日期：2011.8

  An enantioselective synthesis of the structure reported for the natural antifungal compound, (−)-crassinervic acid (1), has been achieved starting from geraniol and p-hydroxybenzoic acid. The key chirality-inducing step is a Sharpless asymmetric epoxidation of an allylic alcohol, on the basis of which the S configuration can be assigned to the (−) natural enantiomer. The discrepancies between the spectroscopic

  从香叶醇和对羟基苯甲酸开始，已经实现了报道的天然抗真菌化合物（-）-crassinervic acid（1）的结构的对映选择性合成。关键的手性诱导步骤是烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，在此基础上，S构型可分配给（-）天然对映体。合成的和天然的尼古丁酸的光谱数据之间的差异使人们对分配给天然化合物的结构产生了怀疑。讨论了可能的修订结构。