Synthesis, crystal structure, and biological activity of menthol-based chiral quaternary phosphonium salts (CQPSs)
作者:Daria M. Arkhipova、Aida I. Samigullina、Mikhail E. Minyaev、Anna P. Lyubina、Alexandra D. Voloshina、Vadim V. Ermolaev
DOI:10.1007/s11224-023-02259-0
日期:2024.2
Eight new chiral quaternary phosphonium salts (CQPSs) comprising (1R,2S,5R)-(‒)-menthyl or (1S,2R,5S)-( +)-menthyl group have been synthesized. The relationships between the physical chemical properties of CQPSs and the steric hindrance of the cation, the nature of the anion, and chiral center in the substituent are discussed. According to X-ray diffraction data, pairs of isomers with n-butyl substituents
合成了八种包含(1R , 2S , 5R )-(-)-薄荷基或(1S , 2R , 5S ) -(+)-薄荷基的新型手性季鏻盐(CQPS) 。讨论了CQPS的物理化学性质与阳离子的位阻、阴离子的性质和取代基中的手性中心之间的关系。根据X射线衍射数据,具有正丁基取代基的异构体对可以在两种不同的晶系中结晶,这可能是由烷基链的构象灵活性决定的。在带有叔丁基片段的第二对异构体的情况下,没有观察到这种现象。CQPSs对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌(包括耐甲氧西林菌株MRSA-1和MRSA-2、蜡样芽孢杆菌和粪肠球菌)的抗菌特性研究;革兰氏阴性致病菌:大肠杆菌、铜绿假单胞菌;真菌白色念珠菌已证明手性异构体以及具有不同磷阳离子空间位阻的化合物的抗菌活性差异。使用结晶紫测定法和 LIVE/DEAD BacLightTM 细菌活力法评估 CQPS 对细菌细胞的作用机制。