p-fluorobenzyl acetate | 502-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-fluorobenzyl acetate
• 英文别名: 4-fluorobenzyl acetate；p-Fluorbenzylacetat；(4-fluorophenyl)methyl acetate
• CAS: 502-00-1
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: DJBFVOJTBWVMKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1179

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-fluorobenzyl acetate 在 甲醇 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到对氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一锅中KMnO4催化的乙酸化学选择性脱保护和可控的脱乙酰化-氧化

  摘要：

  利用催化的KMnO 4，开发了一种在环境条件下进行化学选择性脱乙酰反应的新型有效方案。KMnO 4的化学计量使用突显了一种异质氧化剂的双重作用，该异质氧化剂可在一锅顺序进行的脱乙酰基氧化反应中直接进入芳族醛。该反应采用另一种溶剂体系，并允许乙酸苄基酯在一个步骤中从干净转化为敏感的醛，同时防止过度氧化成酸。使用廉价且易于获得的KMnO 4作为环境友好的试剂以及反应操作的简便性特别吸引人，并且使得在先前步骤中乙酸盐的受控氧化和易裂解成为可能。

  DOI：

  10.1039/d0nj04321d
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 phenyl-trimethyl-ammonium perbromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 以93%的产率得到p-fluorobenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N，N，N-三甲基三溴化铵促进的乙酸酐对醇的乙酰化反应。

  摘要：

  在催化量的N，N，N-三甲基苯铵三溴化物的存在下，将多种醇在室温下与乙酸酐反应，以良好或优异的收率生产相应的乙酸烷基酯。按照该程序，伯，仲和叔醇的乙酰化反应已在中性条件下进行。

  DOI：

  10.1134/s1070428013120026

文献信息

• Efficient <i>O</i> ‐Acylation of Alcohols and Phenol Using Cp ₂ TiCl as a Reaction Promoter
  作者：María Jesús Durán‐Peña、José Manuel Botubol‐Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández‐Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201600496

  日期：2016.7

  secondary, and tertiary alcohols, and phenol, into the corresponding esters at room temperature. The method uses a titanium(III) species generated from a substoichiometric amount of titanocene dichloride together with manganese(0) as a reductant, as well as methylene diiodide. It involves a transesterification from an ethyl ester, or a reaction with an acyl chloride. A radical mechanism is proposed

  已开发出一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇以及苯酚转化为相应酯的方法。该方法使用由亚化学计量二氯化钛和作为还原剂的锰 (0) 以及二碘甲烷生成的钛 (III) 物质。它涉及乙基酯的酯交换，或与酰氯的反应。为这些转换提出了一种激进的机制。
• Polyvinylpolypyrrolidone-bound boron trifluoride: A highly efficient catalyst for acylation of alcohols, phenols and trimethylsilyl ethers by acetic anhydride
  作者：Masoud Mokhtary、Mohammad Qandalee、Faranak Najafizadeh

  DOI：10.1016/j.crci.2012.01.011

  日期：2012.5

  Abstract A highly efficient method for the acylation of alcohols, phenols and trimethylsilyl ethers with acetic anhydride is described using polyvinylpolypyrrolidone-bound boron trifluoride (PVPP-BF 3 ) under mild and heterogeneous conditions at room temperature in good to excellent yields. The polyvinylpolypyrrolidone-boron trifluoride complex shows more water tolerant, non-corrosive and stable solid

  摘要 描述了一种使用聚乙烯基聚吡咯烷酮结合的三氟化硼 (PVPP-BF 3 ) 在室温和非均相条件下以良好到极好的收率将醇、酚和三甲基甲硅烷基醚与乙酸酐酰化的高效方法。聚乙烯聚吡咯烷酮-三氟化硼络合物显示出更耐水、无腐蚀性和稳定的固体催化剂，提高了路易斯酸的特性。
• Phosphomolybdic Acid: Mild and Efficient Catalyst for Acetylation of Alcohols, Phenols, and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Sung Kim、Santosh Kadam

  DOI：10.1055/s-2007-1000859

  日期：2008.1

  simple and efficient catalyst for the acetylation of alcohols, phenols, and amines. Acetylation reactions with acetic anhydride (1.0 equiv) proceed in excellent yield in the presence of a catalytic amount (0.2 mol%) of PMA at ambient temperature within a relatively short reaction time (<10 min). Structurally diverse alcohols, phenols, and amines undergo acetylation under solvent-free conditions.

  已发现磷钼酸 (PMA) 是一种简单而有效的催化剂，可用于醇、酚和胺的乙酰化。在环境温度下，在催化量 (0.2 mol%) 的 PMA 存在下，与乙酸酐 (1.0 equiv) 的乙酰化反应在相对较短的反应时间 (<10 分钟) 内以优异的产率进行。结构多样的醇、酚和胺在无溶剂条件下会发生乙酰化。
• Sol–gel derived LaFeO3/SiO2 nanocomposite: synthesis, characterization and its application as a new, green and recoverable heterogeneous catalyst for the efficient acetylation of amines, alcohols and phenols
  作者：Saeed Farhadi、Kosar Jahanara、Asma Sepahdar

  DOI：10.1007/s13738-013-0377-3

  日期：2014.8

  measurements and was used as a heterogeneous catalyst for the efficient acetylation of amines, alcohols and phenols to the corresponding acetates using acetic anhydride under solvent-free conditions. Among the various substrates, acetylation of amines was preceded rapidly, so that an amine group could be selectively acetylated in the presence of alcoholic or phenolic hydroxyl groups by the appropriate

  载LaFeO 3 /的SiO 2纳米复合材料是由从金属硝酸盐和原硅酸四乙酯（TEOS）的溶胶-凝胶法合成的二氧化硅2资源。该纳米复合产品通过XRD，FT-IR，SEM和表面积测量进行了表征，并用作非均相催化剂，用于在无溶剂条件下使用乙酸酐将胺，醇和酚类有效乙酰化为相应的乙酸酯。在各种不同的底物，胺的乙酰化迅速之前，使胺基团可以有选择地在醇或酚羟基基团的存在通过反应时间的合适的选择乙酰化。催化剂也可以重复使用几次而不会损失活性。此外，LaFeO 3 / SiO 2纳米复合材料的催化活性高于纯LaFeO 3的催化活性。纳米粒子。该方法产率高，清洁，成本有效，与具有其他官能团的底物相容并且非常适合于实际的有机合成。
• p-Toluenesulfonyl chloride as a new and effective catalyst for acetylation and formylation of hydroxyl compounds under mild conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Fatemeh Mantashlo

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.025

  日期：2010.12

  The catalytic application of p-toluenesulfonyl chloride for efficient acetylation of various types of alcohols and phenols with acetic anhydride in solvent-free conditions is reported. Also structurally diverse alcohols were formylated using formic acid based on the use of catalytic amount of p-toluenesulfonyl chloride under solvent-free condition. The reactions were carried out in short reaction time

  据报道，在无溶剂条件下，对甲苯磺酰氯催化应用乙酸酐有效地乙酰化各种类型的醇和酚。同样基于在无溶剂条件下催化量的对甲苯磺酰氯的使用，使用甲酸使结构上不同的醇甲酰化。反应在较短的反应时间内进行，并且在室温下以良好至极好的收率进行。