(5S)-(D-menthyloxy)-2(5H)-furanone | 122079-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-(D-menthyloxy)-2(5H)-furanone
• 英文别名: (5S)-5-(d-Menthyloxy)-2(5H)-furanone；Feringa's butenolide；(2S)-2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 122079-41-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: URWJVUPZIGIVFZ-OPDFLTKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(D-menthyloxy)-2(5H)-furanone 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 D-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Norbert; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1273 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (5S)-(D-menthyloxy)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-2（5h）-呋喃酮的不对称1,4-加成反应：（r）-和（s）-3,4-环氧-1-丁醇的有效合成

  摘要：

  描述了对映体纯的5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮的合成，以及对这些丁烯内酯进行非对映选择性的1,4-加成硫醇以生成新的同手性C4-合成子。通过辛可尼定催化的苯硫酚加成反应，可实现对映体过量13％的5-甲氧基-2（5H）-呋喃酮的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86092-0

文献信息

• Synthetic Studies towards Mniopetals (II). A Short Synthesis of Mniopetal E
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1055/s-2001-9711

  日期：——

  A short total synthesis of Mniopetal E in thirteen steps is reported. Key steps are a new and highly diastereoselective lithium phenylselenide induced Baylis-Hillman reaction with Feringa's butenolide, an endo-selective intramolecular Diels-Alder reaction (IMDA) and a new variant of the Parikh-Doering oxidation.

  报道了Mniopetal E的十三步短程全合成。关键步骤包括一种新型且具有高度立体选择性的锂酚硒引发Baylis-Hillman反应与Feringa的丁烯酸内酯，一种内选择性的分子内Diels-Alder反应（IMDA）以及Parikh-Doering氧化的新变种。
• Total Asymmetric Synthesis of the Putative Structure of the Cytotoxic Diterpenoid (−)-Sclerophytin A and of the Authentic Natural Sclerophytins A and B
  作者：Patrick Bernardelli、Oscar M. Moradei、Dirk Friedrich、Jiong Yang、Fabrice Gallou、Brian P. Dyck、Raymond W. Doskotch、Tim Lange、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja011285y

  日期：2001.9.1

  high-field (1)H and (13)C NMR properties and polarity of synthetic 5 with natural material required that structural revision be made. Following a complete spectral reassessment of the structural assignments to many sclerophytin diterpenes, a general approach to sclerophytin A, three diastereomers thereof, and of sclerophytin B was devised. The presence of two oxygen bridges as originally formulated

  已经实现了一种对映选择性合成路线，用于获得分配给硬化素 A (5) 的结构的热力学最稳定的非对映异构体。所需的三环酮 33 是​​通过内酯 29 和 30 的连续 Tebbe-Claisen 重排制备的，该重排源于丹麦谢夫斯基二烯与 (5S)-5-(d-薄荷氧基)-2(5H)-呋喃酮的狄尔斯-阿尔德环加成反应14)。烯丙基和氰基分别通过在巴比耶水性条件下的立体控制烯丙基化和通过氰基三甲基硅烷引入到所得加合物中。在甲基与 33 进行立体控制的亲核加成后，通过形成甲硅烷基烯醇醚、三氟甲磺酸镱催化与甲醛缩合、O-甲硅烷基化和 Cu(I) 促进 1，对环 A 进行了详细说明，4-加入异丙基氯化镁。随后去除多余的酮羰基并通过氧汞化化学引入第二个醚桥。只有到那时，环外亚甲基才通过消除被暴露出来。α-甲醇非对映异构体的另一种方法是通过 37 的初始 α-氧化和随后的 1,2-羰基转座进行。这一系列步骤和
• Synthesis of the Alleged Structure of Sclerophytin A. The Setting of Two Oxygen Bridges within the Fused Cyclodecanol B Ring Is Not Nature's Way
  作者：Leo A. Paquette、Oscar M. Moradei、Patrick Bernardelli、Tim Lange

  DOI：10.1021/ol000083o

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] The structure attributed to sclerophytin A, a cytotoxic soft coral metabolite, was synthesized in an enantioselective manner from (5S)-5-(d-menthyloxy)-2(5H)-furanone. The spectral properties and polarity of the synthetic product require that the structural assignment to the natural material be revised.

  [反应：见正文]归因于硬化菌素A（一种具有细胞毒性的软珊瑚代谢物）的结构是从（5S）-5-（d-薄荷脑氧基）-2（5H）-呋喃酮以对映体选择性的方式合成的。合成产品的光谱特性和极性要求修改对天然材料的结构分配。
• Four Stereoisomers of 2-Aminomethyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Masato Oikawa、Yuka Sugeno、Hideyuki Tukada、Yuichi Takasaki、Satoshi Takamizawa、Raku Irie

  DOI：10.1246/bcsj.20190168

  日期：2019.11.15

  Here, we report a practical method for asymmetric synthesis of cyclopropane-fused GABA analogs. Starting from 2-furaldehyde, the cis-isomer (CAMP) was synthesized over 10 steps; (−)- and (+)-CAMP·H...

  在这里，我们报告了一种不对称合成环丙烷融合 GABA 类似物的实用方法。以 2-糠醛为原料，经过 10 步合成顺式异构体 (CAMP)；(−)- 和 (+)-CAMP·H...
• Versatile Construction of 6-Substituted <i>cis</i>-2,8-Dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones: Short Enantioselective Total Syntheses of Cheloviolenes A and B and Dendrillolide C
  作者：Yuriy Slutskyy、Christopher R. Jamison、Peng Zhao、Juyeol Lee、Young Ho Rhee、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.7b04265

  日期：2017.5.31

  A short enantioselective synthesis of 6-substituted cis-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones is described. The pivotal step is coupling of a tertiary radical generated directly from a tertiary alcohol with a 3-chloro-5-alkoxybutenolide. This strategy is applied toward scalable 14–15 step syntheses of three rearranged spongian diterpenoids: cheloviolenes A and B and dendrillolide C.

  描述了6-取代的顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-ones的短对映选择性合成。关键步骤是将由叔醇直接生成的叔自由基与3-氯-5-烷氧基丁烯内酯偶联。该策略适用于三种重排的海绵状二萜类化合物的可扩展的14-15步合成：螯合物A和B和树突状内酯C。