(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3,5-dimethylphenol | 1309453-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3,5-dimethylphenol
• 英文别名: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3,5-dimethylphenol；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-dimethylphenol
• CAS: 1309453-02-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: PZRDLUTYQRZTOQ-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3,5-dimethylphenol 在 CHFO₃ 、 (11bR)-9,14-dibromo-4-phenyl-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1''2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,1,4a,6,8-pentamethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene 、 (4aS,9aS)-1,1,4a,6,8-pentamethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene 、 (4aR,9aR)-1,1,4a,6,8-pentamethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  手性刘易斯碱辅助布朗斯台德酸（LBBA）催化的2-Geranylphenols对映选择性环化

  摘要：

  手性Lewis碱辅助的布朗斯台德酸（手性LBBA）已被设计为仿生对映选择性环化的新型有机催化剂。与FSO手性亚膦酸二酯的盐3 ħ催化2- geranylphenols对映选择性环化，得到所需的反式稠合环化产品具有高diastereo-和对映选择性（高达98：2博士和93％ee）的。

  DOI：

  10.1021/ol201032t
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 3,5-二甲基苯酚 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  手性刘易斯碱辅助布朗斯台德酸（LBBA）催化的2-Geranylphenols对映选择性环化

  摘要：

  手性Lewis碱辅助的布朗斯台德酸（手性LBBA）已被设计为仿生对映选择性环化的新型有机催化剂。与FSO手性亚膦酸二酯的盐3 ħ催化2- geranylphenols对映选择性环化，得到所需的反式稠合环化产品具有高diastereo-和对映选择性（高达98：2博士和93％ee）的。

  DOI：

  10.1021/ol201032t

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXYPHÉNYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：[en]MCMASTER UNIVERSITY

  公开号：WO2022266765A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted.
• Chiral Lewis Base-Assisted Brønsted Acid (LBBA)-Catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-Geranylphenols
  作者：Akira Sakakura、Masayuki Sakuma、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol201032t

  日期：2011.6.17

  Brønsted acids (Chiral LBBAs) have been designed as new organocatalysts for biomimetic enantioselective cyclization. A salt of a chiral phosphonous acid diester with FSO3H catalyzes the enantioselective cyclization of 2-geranylphenols to give the desired trans-fused cyclized products with high diastereo- and enantioselectivities (up to 98:2 dr and 93% ee).

  手性Lewis碱辅助的布朗斯台德酸（手性LBBA）已被设计为仿生对映选择性环化的新型有机催化剂。与FSO手性亚膦酸二酯的盐3 ħ催化2- geranylphenols对映选择性环化，得到所需的反式稠合环化产品具有高diastereo-和对映选择性（高达98：2博士和93％ee）的。