(4R,5S)-5-((1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-4-vinyl-dihydro-furan-2-one | 247137-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S)-5-((1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-ethenyl-5-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 247137-87-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: IZFQQNXOVJREMO-HAFSJTIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-((1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-4-vinyl-dihydro-furan-2-one 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(4S,5S)-5-((1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-3,3-dimethyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸的C环片段的合成

  摘要：

  描述了高效高效立体合成Cobyric acid 1的C环片段。关键步骤是将铜酸乙烯酯辅助控制的共轭加成到（5 S）-薄荷氧基-2 [5 H ]-呋喃酮3中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01134-x
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-((1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-4-vinyl-4,5-dihydro-furan-2-yloxy]-trimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4R,5S)-5-((1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸的C环片段的合成

  摘要：

  描述了高效高效立体合成Cobyric acid 1的C环片段。关键步骤是将铜酸乙烯酯辅助控制的共轭加成到（5 S）-薄荷氧基-2 [5 H ]-呋喃酮3中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01134-x

文献信息

• Synthesis of the C-ring fragment of cobyric acid
  作者：Johann Mulzer、Doris Riether

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01134-x

  日期：1999.8

  An efficient stereocontrolled synthesis of the C-ring fragment of cobyric acid 1 is described. The key step is an auxiliary controlled conjugate addition of vinyl cuprate to (5S)-menthyloxy-2[5H]-furanone 3.

  描述了高效高效立体合成Cobyric acid 1的C环片段。关键步骤是将铜酸乙烯酯辅助控制的共轭加成到（5 S）-薄荷氧基-2 [5 H ]-呋喃酮3中。