(1R,4S,5S)-4-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1444800-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S)-4-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1444800-32-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: OKDQRCRMDDTIRH-WJLGXSQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 methyl (1R,2S)‐2‐(((benzyloxy)amino)methyl)cyclopropane‐1‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基-1-环丙烷羧酸的四种立体异构体：合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报告了一种不对称合成环丙烷融合 GABA 类似物的实用方法。以 2-糠醛为原料，经过 10 步合成顺式异构体 (CAMP)；(−)- 和 (+)-CAMP·H...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190168
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 二苯甲酮 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S)-4-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-顺-2-氨基甲基环丙烷羧酸[(-)-CAMP]的合成

  摘要：

  (-)-顺式-2-氨基甲基环丙烷甲酸[(-)-CAMP]的对映选择性合成以2.5%的总收率从2-糠醛开始，经过十个步骤。该合成的特点是通过二氮烯形成非对映选择性环丙烷，然后形成肟并还原，以构建 γ-氨基丁酸 (GABA) 基序。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317802

文献信息

• Four Stereoisomers of 2-Aminomethyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Masato Oikawa、Yuka Sugeno、Hideyuki Tukada、Yuichi Takasaki、Satoshi Takamizawa、Raku Irie

  DOI：10.1246/bcsj.20190168

  日期：2019.11.15

  Here, we report a practical method for asymmetric synthesis of cyclopropane-fused GABA analogs. Starting from 2-furaldehyde, the cis-isomer (CAMP) was synthesized over 10 steps; (−)- and (+)-CAMP·H...

  在这里，我们报告了一种不对称合成环丙烷融合 GABA 类似物的实用方法。以 2-糠醛为原料，经过 10 步合成顺式异构体 (CAMP)；(−)- 和 (+)-CAMP·H...
• A Synthesis of (-)-cis-2-Aminomethylcyclopropanecarboxylic Acid [(-)-CAMP]
  作者：Masato Oikawa、Yuka Sugeno、Yuichi Ishikawa、Hideyuki Tukada

  DOI：10.1055/s-0032-1317802

  日期：——

  An enantioselective synthesis of (–)- cis -2-aminomethylcyclopropanecarboxylic acid [(–)-CAMP] has been achieved in 2.5% total yield over ten steps starting from 2-furaldehyde. The synthesis features diastereoselective cyclopropane formation via diazene, followed by oxime formation and the reduction, for construction of the γ-aminobutyric acid (GABA) motif.

  (-)-顺式-2-氨基甲基环丙烷甲酸[(-)-CAMP]的对映选择性合成以2.5%的总收率从2-糠醛开始，经过十个步骤。该合成的特点是通过二氮烯形成非对映选择性环丙烷，然后形成肟并还原，以构建 γ-氨基丁酸 (GABA) 基序。