(-)-(5R)-5-((-)-menthyl)oxy-2<5H>-furanone | 122079-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(5R)-5-((-)-menthyl)oxy-2<5H>-furanone
• 英文别名: (5R)-5-(d-menthyloxy)-2(5H)-furanone；(5S)-5-(d-menthyloxy)-2(5H)-furanone；(5R)-(D-menthyloxy)-2(5H)-furanone；5-((d)-menthyloxy)-2(5H)-furanone；γ-menthyloxybutenolide；(5R)-5-{[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2,5-dihydrofuran-2-one；(2R)-2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 122079-45-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: URWJVUPZIGIVFZ-KZVDOYCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5R)-5-((-)-menthyl)oxy-2<5H>-furanone 在 对甲苯磺酸 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(d)-menthyloxy-4-phenylthiobutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-2（5h）-呋喃酮的不对称1,4-加成反应：（r）-和（s）-3,4-环氧-1-丁醇的有效合成

  摘要：

  描述了对映体纯的5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮的合成，以及对这些丁烯内酯进行非对映选择性的1,4-加成硫醇以生成新的同手性C4-合成子。通过辛可尼定催化的苯硫酚加成反应，可实现对映体过量13％的5-甲氧基-2（5H）-呋喃酮的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86092-0
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基呋喃-2(5H)-酮 生成 (-)-(5R)-5-((-)-menthyl)oxy-2<5H>-furanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-additions to γ-menthyloxybutenolides. Enantiospecific synthesis of chiral 1,4-butanediols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80599-2

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reactions with 5-menthyloxy-2-(5H)-furanone
  作者：Johannes C. de Jong、Fré van Bolhuis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80024-5

  日期：1991.1

  A new class of chiral dienophiles, 5-alkoxy-2(5H)-furanones, has been developed. Both enantiomers of 5-menthyloxy-2(5H)-furanone are readily available in enantiomerically pure form, starting from furfural and d- or l-menthol. Excellent diastereoselectivities (d.e. greater-than-or-equal-to 99%) are obtained in thermal Diels-Alder reactions with several cyclic and acyclic dienes. The use of silyl dienol ethers has resulted in new routes to enantiomerically pure cyclohexanones in a highly regioselective manner.
• Feringa, Ben L.; Jong, Johannes C. de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 627 - 640
  作者：Feringa, Ben L.、Jong, Johannes C. de

  DOI：——

  日期：——
• (5S)-(d-MENTHYLOXY)-2(5H)-FURANONE
  作者：Moradei, Oscar M.、Paquette, Leo A.、Peschko, Christian、Danheiser, Rick L.

  DOI：10.15227/orgsyn.080.0066

  日期：——
• Short and efficient synthesis of enantiomerically pure building blocks for the preparation of carbocyclic nucleosides and prostaglandins via diastereoselective dihydroxylation of 5-menthyloxy-2[5H]-furanone
  作者：Bernd Sundermann、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00240-6

  日期：1996.7

  A short and efficient synthesis of both enantiomerically pure 2,3-(Cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenones 4 and ent-4 from the readily avaiable 5-menthyloxy-2[5H]-furanones 1 and ent-1 is presented. The key step is the substrate control led diastereoselective dihydroxylation of 1 and ent-1. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• FERINGA, BEN L.;DE, LANGE BEN;DE, JONG JOHANNES C., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2471-2475
  作者：FERINGA, BEN L.、DE, LANGE BEN、DE, JONG JOHANNES C.

  DOI：——

  日期：——