(Z,Z)-tricyclohexaprenol | 112405-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z,Z)-tricyclohexaprenol
• 英文别名: (2Z,6Z)-9-[(1S,4aS,4bR,8aR,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol
• CAS: 112405-95-5；117638-03-6；121650-88-2；121650-89-3；137821-37-5；139236-70-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: QLOAOQXODIXAQT-YCOOAMJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 四氯化碳 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 661.0h， 生成 (Z,Z)-tricyclohexaprenol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成和立体选择性消除合成三环聚戊二烯酚。第II部分：（Z）-三环戊烯醇，（E，E）-和（Z，Z）-三环己烯醇，（Z，Z，Z）-三环庚烯醇

  摘要：

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10260-5

文献信息

• A radical-based synthesis of (Z,Z)-tricyclohexaprenol
  作者：Denis Heissler、Thierry Jenn、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80541-d

  日期：1991.12

  Addition of the isocopal-12-en-15-yl radical to a methyl 3-hydroxy-3-methylene alkenoate and stereoselective elimination of methanesulphonic acid from the mesylated adducts are the key steps of this synthesis of (Z,Z)-tricyclohexaprenol.

  将isocopal-12-en-15-基团加到3-羟基-3-亚甲基链烯酸甲酯中，并从甲磺酸化的加合物中立体选择性地消除甲磺酸，是合成（Z，Z）-三环己烯醇的关键步骤。
• Synthesis of tricyclopolyprenols via a radical addition and a stereoselective elimination. Part II: (Z)-tricyclopentaprenol, (E,E)- and (Z,Z)-tricyclohexaprenol, (Z,Z,Z)-tricycloheptaprenol
  作者：Thierry Jenn、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10260-5

  日期：1998.1

  Four tricyclopolyprenols have been synthesised by addition of the isocopalenyl radical either to a 2-methylene-3-hydroxy alkenenitrile (in the case of (E,E)-tricyclohexaprenol) or to a methyl 2-methylene-3-hydroxy alkenoate (in the case of the three (Z)-tricyclopolyprenols). Elaboration of the newly introduced side chains includes a stereoselective elimination reaction and the reduction of the electron

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。