paclitaxel | 33069-62-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: paclitaxel
• 英文别名: taxol；Taxol(R)；baccatin III N-benzyl-b-phenylisoserine ester；Paclitaxel (Taxol)；[(1S,2S,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 33069-62-4；105454-04-4；119323-97-6；147557-12-8；148553-70-2；149197-23-9
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₁₄
• 分子量: 853.92
• InChiKey: RCINICONZNJXQF-VAZQATRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170?C
• 沸点：
  957.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2)(1:3)：0.25 mg/ml； DMSO：10mg/mL；乙醇：5mg/mL
• 物理描述：
  Taxol appears as needles (from aqueous methanol) or fine white powder. An anti-cancer drug.
• 颜色/状态：
  White to off-white crystalline powder
• 稳定性/保质期：

  Bulk: Bulk samples stored at room temperature for 30 days showed no TLC or HPLC decomposition as indicated by UV absorption The bulk compound stored at 60 oC for three weeks also showed no decomposition After four weeks very minor decomposition was detected by TLC Ultraviolet Absorption : (MeOH) max = 227 2nm E = 28,500 - 30,900 High Performance Liquid Chromatography : Column: IBM ODS, 5um 46 x 250mm Mobile Phase: 63% MeOH/37% water Flow Rate: 1.0 mL/min Detection: UV at 230 nm Sample Preparation: Dissolve approximately 6 mg sample in 10 mL methanol Mix 1 mL of this solution with 1 mL of internal standard solution Internal Standard: 20 mg Paraben in 25 mL methanol Retention Volume: 19.3 mL (NSC 125973) 7.7 mL (I.S.)

• 旋光度：
  Specific optical rotation: -49 deg at 20 °C/D (methanol); UV max absorption 2 (methanol): 227, 273, nm (E= 29,800,1700)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R40,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999021
• 危险品运输编号：
  1544
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  DA8340700
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

生物活性

7-epi-Taxol 是 taxol 的活性代谢物，在抑制细胞增殖及微管解离、诱导微管聚合等方面与 taxol 作用相当。

靶点

Microtubule/Tubulin

体外研究

7-epi-Taxol (7-Epitaxol) 是 taxol 的代谢产物。其在抑制细胞增殖、微管束形成和体外微管聚合方面与 taxol 具有相似的活性。

化学性质

白色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，并来源于红豆杉。

用途

7-表紫杉醇具有抗肿瘤作用。主要用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理药效：抗肿瘤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paclitaxel 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2'-表-紫杉醇的高产率半合成方法

  摘要：

  描述了从天然紫杉醇•开始的新的2步合成2'-epi-Taxol的方法。该方法的重点是在侧链上形成恶唑啉，同时伴随C-2'的转化，然后进行酸水解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00935-5
• 作为产物：
  描述：

  在