7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)docetaxel | 114915-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)docetaxel
• 英文别名: bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)docetaxel；7,10-bis(trichloroethoxycarbonyl)docetaxel；7,10-di-troc-docetaxel；4-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1-hydroxy-9-oxo-7β,10β-bis[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyloxy]-11-taxen-13α-yl (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate；4-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1-hydroxy-9-oxo-7β,10β-bis(2,2,2-trichloroetoxy)carbonyloxy-tax-11-en-13α-yl (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate；13-[(2'R,3'S)-3'-t-butoxycarbonylamino-3'-phenyl-2'-hydroxypropinonyl]-7,10-(di-2'',2'',2''-trichloroethoxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III；Qtcvmfmwhtvjtq-lnjgeebysa-；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 114915-14-9
• 化学式: C₄₉H₅₅Cl₆NO₁₈
• 分子量: 1158.69
• InChiKey: QTCVMFMWHTVJTQ-LNJGEEBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1064.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 储存条件：
  2~8°C

制备方法与用途

化学性质：这种物质是一种白色结晶粉末，能够溶解在甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂中，源自红豆杉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)docetaxel 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到多西他赛
  参考文献：
  名称：

  改善了taxotere®和紫杉醇侧链前体的保护作用和酯化作用

  摘要：

  制备（4S，5R）-N-BOC-2，2-二甲基-4-苯基-5-恶唑烷羧酸8，并通过方便地保护的baccatins 9a，b有效地酯化。在甲酸中顺利地脱保护得到Taxotere®和紫杉醇的N-脱保护中间体。该方案未在C-2'处产生任何差向异构，并构成了制备Taxotere®，紫杉醇和类似物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79128-3
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)docetaxel
  参考文献：
  名称：

  多烯紫杉醇侧链2′-衍生的新型紫杉烷类抗肿瘤化合物及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了结构通式（I）所示的基于多烯紫杉醇侧链2′‑衍生的新型紫杉烷类抗肿瘤化合物，其中X为N或O，R为H或乙酰基，R′为H、硝基、腈基、甲氧基或卤素基。本发明以10‑去乙酰基巴卡亭为原料，经保护7‑OH和10‑OH后，在缩合剂DCC和DMAP存在下，与保护了3′‑NHBoc和2′‑OH的苯基异丝氨酸（侧链）缩合，再在DCC和DMAP的存在下，与取代苯基异噁唑羧酸或取代苯基噁二唑甲羧酸酯化，最后脱去保护基即得，所得化合物对于肿瘤细胞具有较高活性。

  公开号：

  CN106632297A

文献信息

• METHOD OF PREPARING TAXANE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Kim Nam Du

  公开号：US20100317868A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to a novel method of preparing a taxane derivative having an anti-tumor and anti-leukemia activity, and intermediates used therein.

  本发明涉及一种制备具有抗肿瘤和抗白血病活性的紫杉醇衍生物的新方法，以及其中使用的中间体。
• Synthesis of taxoids 4. Novel and versatile methods for preparation of new taxoids by employing cis- or trans-phenyl glycidic acid
  作者：Tetsuo Yamaguchi、Naoyuki Harada、Kunihiko Ozaki、Masahito Hayashi、Hiroaki Arakawa、Tomiki Hashiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01108-9

  日期：1999.1

  A novel route to the synthesis of docetaxel using esterification of (2R,3R)- or (2R, 3S)-glycidic acid with 7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III is described. Related novel taxoids which have new side chains were synthesized from these synthetic intermediates.

  用（2 R，3 R）-或（2 R，3 S）-缩水甘油酸与7,10-双-O-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）-10酯化合成多西他赛的新途径描述了-去乙酰基浆果赤霉素III。从这些合成中间体合成了具有新侧链的相关新型紫杉烷类。
• [EN] METHOD FOR PREPARING TAXANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TAXANE
  申请人：SAMYANG GENEX CORP

  公开号：WO2010123186A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Provided is a method for preparing a taxane derivative, comprising: carrying out condensation of a phenylisoserine derivatives having a protective group introduced thereto or a mixture of isomers thereof, as a side chain, with a baccatin III derivative or 10-deacetyl-baccatin III derivative to obtain a mixture of isomers; separating the isomers via chromatography; and carrying out a selective reversion of the stereochemical structure of a separated isomer, which is suitable for producing a taxane derivative in a large scale with high yield.

  提供了一种制备紫杉醇衍生物的方法，包括：将引入保护基团的苯基异丝氨酸衍生物或其异构体混合物作为侧链与紫杉醇III衍生物或10-去乙酰基紫杉醇III衍生物进行缩合反应，以获得异构体混合物；通过色谱法分离异构体；并对分离的异构体进行选择性立体化学结构的逆转，适用于以高产率大规模生产紫杉醇衍生物。
• METHOD FOR PREPARING TAXANE DERIVATIVES
  申请人：Pyo Sang-Hyun

  公开号：US20120035379A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Provided is a method for preparing a taxane derivative, comprising: carrying out condensation of a phenylisoserine derivatives having a protective group introduced thereto or a mixture of isomers thereof, as a side chain, with a baccatin III derivative or 10-deacetyl-baccatin III derivative to obtain a mixture of isomers; separating the isomers via chromatography; and carrying out a reversion of the stereochemical structure of a selectively separated isomer, which is suitable for producing a taxane derivative in a large scale with high yield.

  提供了一种制备紫杉醇衍生物的方法，包括：将引入保护基团的苯基异丝氨酸衍生物或其异构体混合物作为侧链与紫杉醇III衍生物或10-去乙酰基紫杉醇III衍生物进行缩合反应，以获得异构体混合物；通过色谱法分离异构体；并对选择性分离的异构体进行立体化学结构的还原，适用于以高产率大规模生产紫杉醇衍生物。
• 一种多西他赛的纯化方法
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN109836401B

  公开（公告）日：2023-02-14

  本申请公开了一种多西他赛的纯化方法，其包括在二氯甲烷与甲苯的混合溶液析出多西他赛固体。本申请的纯化方法使多西他赛中各单杂含量大大降低，引入新杂质少，提高了产品纯度，产率高，非常适合工业化大生产，所得产品符合制剂需求，可以直接用于多西他赛注射剂的制备。