3-(t-叔丁氧羰基)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-5-基]甲酸乙酯 | 143527-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(t-叔丁氧羰基)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-5-基]甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: 3-(t-Boc)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl]formic Acid Ethyl Ester；3-O-tert-butyl 5-O-ethyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 143527-74-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: MLBFBZPNKSSBQE-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-叔丁氧羰基)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-5-基]甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  改善了taxotere®和紫杉醇侧链前体的保护作用和酯化作用

  摘要：

  制备（4S，5R）-N-BOC-2，2-二甲基-4-苯基-5-恶唑烷羧酸8，并通过方便地保护的baccatins 9a，b有效地酯化。在甲酸中顺利地脱保护得到Taxotere®和紫杉醇的N-脱保护中间体。该方案未在C-2'处产生任何差向异构，并构成了制备Taxotere®，紫杉醇和类似物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79128-3
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-叠氮基-2-羟基-丙酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(t-叔丁氧羰基)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-5-基]甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  改善了taxotere®和紫杉醇侧链前体的保护作用和酯化作用

  摘要：

  制备（4S，5R）-N-BOC-2，2-二甲基-4-苯基-5-恶唑烷羧酸8，并通过方便地保护的baccatins 9a，b有效地酯化。在甲酸中顺利地脱保护得到Taxotere®和紫杉醇的N-脱保护中间体。该方案未在C-2'处产生任何差向异构，并构成了制备Taxotere®，紫杉醇和类似物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79128-3

文献信息

• Process for preparing taxane derivatives, new derivatives obtained and
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05476954A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  A method for preparing taxane derivatives having general formula (I), novel derivatives thereby obtained and compositions containing same. In general formula (I), R is t.butoxy or phenyl, R.sub.1 is hydrogen or acetyl, and Ar is substituted phenyl or optionally substituted .alpha. or .beta.-naphthyl. These novel taxane derivatives are useful as antileukemic and antitumoral agents. ##STR1##

  一种制备具有一般式(I)的紫杉醇衍生物的方法，以及由此获得的新型衍生物和含有其的组合物。在一般式(I)中，R为t-丁氧基或苯基，R.sub.1为氢或乙酰基，Ar为取代苯基或可选地取代的α或β-萘基。这些新型紫杉醇衍生物可用作抗白血病和抗肿瘤药物。